ethyl (R)-1-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 106647-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl (R)-1-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 106647-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: TUWYMZNRDMMIKQ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-1-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-(-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((S)-1,2-Bis-ethoxycarbonyloxy-ethyl)-6,7-bis-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (R)-1-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363

文献信息

• Application of the Pictet–Spengler condensation in enantioselective synthesis of isoquinoline alkyloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. MacLean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39850001318

  日期：——

  The reaction of dopamine hydrochloride and (R)-(+)-glyceraldehyde afforts a condensation product which is a useful intermediate in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids.

  多巴胺盐酸盐与（R）-（+）-甘油醛的反应有助于形成缩合产物，该缩合产物是异喹啉生物碱的对映选择性合成中有用的中间体。