(E)-(4-isopropoxybut-2-en-2-yl)benzene | 1041865-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-isopropoxybut-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-propan-2-yloxybut-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 1041865-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XEARCHQPVNPWDX-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-phenylallene 、 异丙醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-(4-isopropoxybut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯类分子间加氢烷氧基化反应；加氢烷氧基化和加氢胺化机理的差异

  摘要：

  在ClAuPPh 3 / AgOTf催化剂的存在下，在没有溶剂的情况下，各种各样的醇2与各种丙二烯1反应，生成烯丙基醚3。与通过手性烯丙基的高手性面选择性产生相应手性烯丙基胺的加氢胺化相反，在加氢烷氧基化中未观察到手性的转移，这表明金催化加氢烷氧基化的机理与加氢胺化不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.152

文献信息

• Gold-catalyzed hydrofunctionalization of allenes with nitrogen and oxygen nucleophiles and its mechanistic insight
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.106

  日期：2009.2

  A wide range of nucleophiles, such as amines and alcohols, reacted intermolecularly with various allenes in the presence of gold catalysts to give the corresponding hydrofunctionalization products in high yields. The intermolecular hydroamination of chiral allenes with aromatic and aliphatic amines proceeded with high to good enantioface selectivities to afford the corresponding chiral allylic amines. On the other hand, in the case of the intermolecular hydroalkoxylation of chiral allenes, no chirality transfer was observed. This marked contrast on the chirality transfer indicates that the mechanisms of gold-catalysis between hydroamination and hydroalkoxylation are different. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.