(6R)-3-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 68304-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 68304-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 408.456
• InChiKey: PXVMLJWKFKSQMG-CZUORRHYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-formyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 生成 (6R)-3-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of highly antibacterial 3-vinylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  通过两种合成方法制备了 7-酰氨基-3-[2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)乙烯基]-3-头孢-4-羧酸，包括 7-甲氧基衍生物。第一种方法是将 3-溴甲基头孢菌素衍生物（III）与 5-甲硫基甲基-1-甲基-1H-四唑（IV）反应，然后进行热消除，得到烯烃化合物（VI）。另一种烯烃形成方法是利用 3-甲酰基头孢菌素衍生物 (X) 的 Wittig 反应。在 3-四唑乙烯基头孢菌素衍生物中，曼德拉氨基衍生物（XVa）对革兰氏阴性菌的体外抗菌活性最佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1803