3-bromo-2-(piperidin-1-yl)pyridine | 24255-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(piperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 24255-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: MRNXRQJABSSMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(piperidin-1-yl)pyridine 、 羟甲基环丙烷 在 18-冠醚-6 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱催化的芳基卤化物异构化可实现3-溴吡啶的4-选择性取代

  摘要：

  介绍了简单的芳基卤化物的碱催化异构化反应，并将其用于实现3-溴吡啶的4-选择性醚化，羟基化和胺化。机理研究支持通过吡啶炔中间体将3-溴吡啶异构化为4-溴吡啶，并且4-取代的选择性是由容易的芳族取代反应驱动的。证明了串联芳基卤化物异构化/选择性拦截方法对芳香族官能化的有用功能。示例益处包括使用容易获得的和稳定的3-溴吡啶代替较少可获得的和稳定的4-卤代同系物，以及将3-和5-溴吡啶的混合物聚合成单一的4-取代产物的能力。

  DOI：

  10.1039/d0sc02689a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)pyridine 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68 mg的产率得到3-bromo-2-(piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-磺酰氯及相关N-杂环的无过渡胺化反应

  摘要：

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03703

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction of Amines with 3-Bromo-4-nitropyridine (and 2-Nitropyridine): A New Nitro-group Migration
  作者：Jiangchao Yao、Paul R. Blake、Ji Yang

  DOI：10.3987/com-05-10455

  日期：——

  On the reaction 3 -bromo-4-nitropyridine with amine, three in stead of two expected products are separated. 2D NMR spectral data indicate the major product was an unexpected nitro-group migration product. To explore the rearrangement mechanism, a systematic study with various solvents and bases was undertaken. Results obtained indicate that nitro-group migration occurs in polar aprotic solvents; while expected nucleophilic substitution took place under all tested conditions.