3-amino-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one | 64689-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Amino-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 64689-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O
• 分子量: 273.338
• InChiKey: QIACUJRMGOVHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 、 3-amino-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以87 %的产率得到2-(2-[(2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4-oxoquinazolin-3(4H)-ylimino)methyl]phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉-4(3H)-一环的新型乙酸衍生物：有效醛糖还原酶抑制剂的合成、体外和计算机评估

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）是多元醇途径中的关键酶，在与糖尿病相关的高血糖条件下，葡萄糖通过该途径代谢。合成了一系列含有喹唑啉-4(3 H )-单环( 1-22 )的新型乙酸衍生物，并测试了其体外AR抑制作用。所有目标化合物均表现出针对目标酶的纳摩尔活性，并且与参比药物依帕司他相比，所有化合物均表现出更高的活性。其中，化合物19，命名为2-(4-[(2-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-4-氧代喹唑啉-3(4H ) -亚氨基)甲基]苯氧基)乙酸，显示出抑制作用最强，K I值为 61.20 ± 10.18 nM。此外，还使用 ​​MTT 测定研究了这些化合物针对 L929（非肿瘤成纤维细胞）和 MCF-7（乳腺癌细胞）的活性。化合物16和19对正常L929细胞显示出较低的毒性。还评估了合成化合物（1-22）的吸收、分布、代谢和排泄特性。分子对接模拟被用来研究这些抑制剂对抗 AR 的可能结合机制。

  DOI：

  10.1002/ddr.22031
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3-amino-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉-4(3H)-一环的新型乙酸衍生物：有效醛糖还原酶抑制剂的合成、体外和计算机评估

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）是多元醇途径中的关键酶，在与糖尿病相关的高血糖条件下，葡萄糖通过该途径代谢。合成了一系列含有喹唑啉-4(3 H )-单环( 1-22 )的新型乙酸衍生物，并测试了其体外AR抑制作用。所有目标化合物均表现出针对目标酶的纳摩尔活性，并且与参比药物依帕司他相比，所有化合物均表现出更高的活性。其中，化合物19，命名为2-(4-[(2-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-4-氧代喹唑啉-3(4H ) -亚氨基)甲基]苯氧基)乙酸，显示出抑制作用最强，K I值为 61.20 ± 10.18 nM。此外，还使用 ​​MTT 测定研究了这些化合物针对 L929（非肿瘤成纤维细胞）和 MCF-7（乳腺癌细胞）的活性。化合物16和19对正常L929细胞显示出较低的毒性。还评估了合成化合物（1-22）的吸收、分布、代谢和排泄特性。分子对接模拟被用来研究这些抑制剂对抗 AR 的可能结合机制。

  DOI：

  10.1002/ddr.22031

文献信息

• SAUTER F.; STANETTY P.; JORDIS U., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 8, 680-682
  作者：SAUTER F.、 STANETTY P.、 JORDIS U.

  DOI：——

  日期：——