3,6-dimethyl-4-azopyridazine 1-oxide | 74699-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-azopyridazine 1-oxide
• 英文别名: 4-Azido-3,6-dimethyl-1-oxidopyridazin-1-ium
• CAS: 74699-75-5
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: NQUFGDIWEKCWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4-azopyridazine 1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,6-dimethyl-4-chloropyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-(3-cyano-1-triazeno)pyridazine 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  用氰化钾处理相应的叠氮化物，然后用盐酸酸化，合成了 4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 1-氧化物 (IIIa-d)、3, 6-二甲基-4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 2-氧化物和 6-(3-氰基-1-三氮烯) 四唑并 [1, 5-b] 哒嗪。4-(3-氰基-1-三氮唑)哒嗪 1-氧化物钾盐（IIa、IIb）在用盐酸和乙醇的混合物处理时生成哒嗪 1-氧化物（Va、Vb），而在单独用盐酸处理时，它们生成 4-氯哒嗪 1-氧化物（VIa、VIb）和 4-氨基哒嗪 1-氧化物（VIIa、VIIb）的混合物。氰基三嗪钾盐（IIa）和盐酸羟胺反应生成了 4-[3-（N2-羟基氨基）-1-三嗪] 哒嗪 1-氧化物（X），还制备出了类似的化合物（XIIa）。由相应的氰三嗪钾盐合成了氮杂环戊烷、3，6-二甲基-4-[3-（乙氧基羰基）-1-三氮烯]哒嗪 2-氧化物（XIIb）和氮脲、6-（3-氨基甲酰基-1-三氮烯）四唑并[1，5-b]哒嗪（XV）。用 2-萘酚或二苯胺和含盐酸的乙醇的混合物处理氰基三嗪钾盐（IIa-d，XI），合成了芳基哒嗪 1-氧化物（VIIIa-g）和 2-氧化物（IXa，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.529
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4-nitropyridazine 1-oxide 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3,6-dimethyl-4-azopyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on seven-membered heterocycles. XXXIII. Synthesis of fully unsaturated 1,2,5-triazepines by photochemical ring expansion of 4-azidopyridazines.

  摘要：

  在甲氧基离子和二乙胺等碱存在下，3-甲氧基-4-叠氮哒嗪（11）发生光解，产生环状膨胀，生成 1H-1，2，5-三氮杂卓（12 和 27）、但在用甲醇钠进一步处理时，它们会同构化为稳定的 4H 异构体（13 和 28），并通过乙酰氯乙酰化转化为稳定的 1-乙酰基-1H-1，2，5-三氮杂卓（14 和 29）。产物 12-14 和 27-29 是完全不饱和的 1、2、5-三氮杂卓的第一个例子，并通过光谱分析和一些化学反应进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2992

文献信息

• KAMIYA SHOZO; TANNO MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 529-534
  作者：KAMIYA SHOZO、 TANNO MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• SAWANISHI, HIROYUKI;SAITO, SHUICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2992-2996
  作者：SAWANISHI, HIROYUKI、SAITO, SHUICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——