(S,2E,4E)-6-methoxy-5-methyl-7-((2S,5R)-5-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)hepta-2,4-dienal | 1156545-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S,2E,4E)-6-methoxy-5-methyl-7-((2S,5R)-5-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)hepta-2,4-dienal
• CAS: 1156545-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: QUJDXLJILPLGMQ-UOWBXBJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,4E)-6-methoxy-5-methyl-7-((2S,5R)-5-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)hepta-2,4-dienal 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E,4S)-4-methoxy-3-methyl-5-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxydocosa-7,15,17,19-tetraen-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-(tert-butyl) 2-((2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E)-1-((1S,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxycyclohexyl)-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11,17-trioxo-9-((triethylsilyl)oxy)heptadeca-7,15-dien-3-yl) (S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656