diisopropyl ({[(S)-1-methoxy-3-(trityloxy)-2-propan-2-yl]oxy}methyl)phosphonate | 911283-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diisopropyl ({[(S)-1-methoxy-3-(trityloxy)-2-propan-2-yl]oxy}methyl)phosphonate
• CAS: 911283-19-7
• 化学式: C₃₀H₃₉O₆P
• 分子量: 526.61
• InChiKey: QUCPEWIAUJJRDI-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl ({[(S)-1-methoxy-3-(trityloxy)-2-propan-2-yl]oxy}methyl)phosphonate 在 Dowex 50X₈ H(+) form 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-{(S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-methoxypropyl}-5-ethyl-4-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Base and Side-Chain Modified Pyrimidine 1-[2-(Phosphonomethoxy)propyl] Derivatives as Potent Inhibitors of Thymidine Phosphorylase (PD-ECGF) from SD-Lymphoma

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列嘧啶和5-乙基尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯，其侧链带有羟甲基、甲氧基甲基、叠氮甲基、氨基甲基和（三甲基铵）甲基基团，作为胸苷磷酸酶的有效抑制剂。此外，我们特别研究了含氟衍生物的新合成，侧链含有氟甲基或三氟甲基基团，如5-乙基-1-[(S)-3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶（8）或5-乙基-1-[3,3,3-三氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶以及嘧啶衍生物27和28。尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]乙基}尿嘧啶（12）和1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-3,3,3-三氟丙基}尿嘧啶（19）被氟化为相应的5-氟尿嘧啶衍生物。虽然5-氟尿嘧啶衍生物表现出边缘的抑制作用，但侧链含氟的嘧啶和5-乙基尿嘧啶化合物对来自大鼠自发性T细胞淋巴瘤的胸苷磷酸酶具有相当的抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060595
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diisopropyl ({[(S)-1-methoxy-3-(trityloxy)-2-propan-2-yl]oxy}methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Base and Side-Chain Modified Pyrimidine 1-[2-(Phosphonomethoxy)propyl] Derivatives as Potent Inhibitors of Thymidine Phosphorylase (PD-ECGF) from SD-Lymphoma

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列嘧啶和5-乙基尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯，其侧链带有羟甲基、甲氧基甲基、叠氮甲基、氨基甲基和（三甲基铵）甲基基团，作为胸苷磷酸酶的有效抑制剂。此外，我们特别研究了含氟衍生物的新合成，侧链含有氟甲基或三氟甲基基团，如5-乙基-1-[(S)-3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶（8）或5-乙基-1-[3,3,3-三氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶以及嘧啶衍生物27和28。尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]乙基}尿嘧啶（12）和1-{2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-3,3,3-三氟丙基}尿嘧啶（19）被氟化为相应的5-氟尿嘧啶衍生物。虽然5-氟尿嘧啶衍生物表现出边缘的抑制作用，但侧链含氟的嘧啶和5-乙基尿嘧啶化合物对来自大鼠自发性T细胞淋巴瘤的胸苷磷酸酶具有相当的抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060595