3-(1-iodohept-2-ynylidene)tetrahydrofuran | 1246026-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(1-iodohept-2-ynylidene)tetrahydrofuran
• 英文别名: (3Z)-3-(1-iodohept-2-ynylidene)oxolane
• CAS: 1246026-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: SJFHNVNKRIIPPW-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodoprop-2-ynyloxy)ethyl p-toluenesulfonate 、 1-hexynyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到1-(prop-2-ynyloxy)oct-3-yne
  参考文献：
  名称：

  ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基碳环化反应，通过类胡萝卜素链过程导致（1-碘丙-2-亚炔基）四氢呋喃和环丙烷

  摘要：

  描述了ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基化碳环化反应，从而得到掺入碘原子的产物。在40°C下将2-（3-碘丙-2--2-炔氧基）乙基甲苯磺酸酯缓慢添加到四氢呋喃中的1-炔基锂化合物中，然后在该温度下进一步搅拌，得到（Z）-3-（1-碘丙-2--2-炔基）四氢呋喃立体选择性好至中等收率。在0°C下的类似条件下，4-碘丁-1-炔基甲苯磺酸盐与1-炔基锂化合物反应生成（1-碘丙-2-亚炔基）环丙烷。拟将碳环化反应通过涉及exo的新的类胡萝卜素链过程进行 乙炔化锂中间体的环化反应以及生成的TsO，Li-环亚烷基类胡萝卜素（Ts =甲苯磺酰基）被1-炔基锂化合物进行乙烯基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201001105