(R)-1-(tert-butyl)-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride | 1261298-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyl)-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-1-trifluoromethylpropylamine；(R)-2,2-Dimethyl-1-trifluoromethyl-propylamine；(2R)-1,1,1-trifluoro-3,3-dimethylbutan-2-amine
• CAS: 1261298-42-3
• 化学式: C₆H₁₂F₃N
• 分子量: 155.163
• InChiKey: SWDHBAMNSWXENT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyl)-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[1-(R)-(tert-butyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-3-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲：迈克尔加成反应中催化性能的比较

  摘要：

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01063
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((R)-1,1,1-trifluoro-3,3-dimethylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以97%的产率得到(R)-1-(tert-butyl)-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲：迈克尔加成反应中催化性能的比较

  摘要：

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01063

文献信息

• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180297994A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• 7-SUBSTITUTED 1-PYRIDYL-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190241562A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present application relates to novel 7-substituted 1-pyridylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use, alone or in combinations, for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及新颖的7-取代的1-吡啶基萘啉并吡啶-3-甲酰胺，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• Positive allosteric modulators of muscarinic M2 receptor
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10435403B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及毒蕈碱 M2 受体的正性异位调节剂，特别是新型 7-取代 1-芳基萘啶-3-羧酰胺，涉及其制备工艺，涉及其单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• POSITIV ALLOSTERISCHE MODULATOREN DES MUSKARINERGEN M2 REZEPTORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3307741A1

  公开（公告）日：2018-04-18
• 7-SUBSTITUIERTE 1-PYRIDYL-NAPHTHYRIDIN-3-CARBONSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3481823A1

  公开（公告）日：2019-05-15