2-(Toluene-4-sulfonyl)-2-aza-spiro[4.5]decan-4-ol | 149098-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Toluene-4-sulfonyl)-2-aza-spiro[4.5]decan-4-ol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[4.5]decan-4-ol
• CAS: 149098-15-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: HKURQTQTCZDJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonyl)-2-aza-spiro[4.5]decan-4-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(Toluene-4-sulfonyl)-2-aza-spiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent control in the synthesis of azetidines and pyrrolidines by N-tosyl-oxiraneethylamines base-mediated cyclization.

  摘要：

  N-tosyl-oxiraneethylamines undergo cyclization upon treatment with aqueous sodium hydroxide to afford either N-tosyl-azetidinemethanols or N-tosyl-pyrrolidin-3-ols in high yields. The change in regioselectivity of this cyclization process is quite dependent on the location of a pentamethylene substitution in the chain connecting the nitrogen with the oxirane ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77602-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-(1-oxiranyl-cyclohexylmethyl)-benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到2-(Toluene-4-sulfonyl)-2-aza-spiro[4.5]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituent control in the synthesis of azetidines and pyrrolidines by N-tosyl-oxiraneethylamines base-mediated cyclization.

  摘要：

  N-tosyl-oxiraneethylamines undergo cyclization upon treatment with aqueous sodium hydroxide to afford either N-tosyl-azetidinemethanols or N-tosyl-pyrrolidin-3-ols in high yields. The change in regioselectivity of this cyclization process is quite dependent on the location of a pentamethylene substitution in the chain connecting the nitrogen with the oxirane ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77602-7