3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-D-glucal | 1276537-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-D-glucal
• CAS: 1276537-57-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: OAYLSSLSKRCHQC-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-D-glucal 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化法合成卡里索林IX的大环内酯

  摘要：

  分子内糖基化是合成27元大环的有效工具。迄今为止，最复杂的树脂糖苷的首次全合成-卡里索林IX强调了这种方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901480
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  β-糖基三氟硼酸盐作为直接 α-C-糖基化的前体：2-脱氧-α-C-糖苷的合成

  摘要：

  C-糖苷是天然O-糖苷的代谢稳定模拟物，有望成为研究聚糖生物功能的有用工具。在这里，我们描述了通过2-脱氧糖基硼酸衍生物与芳基或乙烯基卤化物的立体反转 sp 3 -sp 2交叉偶联反应合成一系列芳基和乙烯基C-糖苷，由光氧化还原/镍双催化系统介导。乙烯基C-糖苷的氢化得到 C-连接的 2'-脱氧二糖类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00402

文献信息

• [EN] C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS AND METHOD<br/>[FR] C-ARYL GLUCOSIDES INHIBITEURS DE SGLT2 ET MÉTHODE CORRESPONDANTE
  申请人：ZHEJIANG BETA PHARMA INC

  公开号：WO2012003811A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  C-aryl glucosides which are inhibitors of sodium dependent glucose transporters found in the intestine and kidney (SGLT2), shown as formula I, a pharmaceutical composition and pharmaceutical combination.

  C-芳基葡萄糖苷是肠道和肾脏中发现的钠依赖性葡萄糖转运体抑制剂（SGLT2），其化学式为I，是一种制药组合物和制药组合。
• Dihydropyranone Formation by <i>Ipso</i> C−H Activation in a Glucal 3-Carbamate-Derived Rhodium Acyl Nitrenoid
  作者：Brisa Hurlocker、Nadia C. Abascal、Lindsay M. Repka、Elsy Santizo-Deleon、Abigail L. Smenton、Victoria Baranov、Ritu Gupta、Sarah E. Bernard、Shenjuti Chowdhury、Christian M. Rojas

  DOI：10.1021/jo101599q

  日期：2011.4.1

  By using (N-tosyloxy)-3-O-carbamoyl-o-glucal 10, which removes the :need for a hypervalentsiodine (III) oxidant, we provide evidence for rhodium nitrenoid-mediated ipso C-H activation as the origin of a C3oxidized dihydropyranone product 3. This system may be especially susceptible to such a pathway because of the ease of forming a cation upon hydride transfer to the rhodium-complexed acyl nitrene.