3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal
• 英文别名: 3-O-(tert-butyldimethyl-silyl)-D-glucal；(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: XNWSEITVXQEVNP-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 3-O-acetyl-4,6-di-O-4-methoxybenzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化与二芳基碘鎓盐从糖中立体合成C-糖苷

  摘要：

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。

  DOI：

  10.1039/d0ob00247j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  在叔丁基二甲基甲硅烷基醚的存在下对叔丁基二苯基甲硅烷基醚的选择性裂解。

  摘要：

  叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚与氢化钠在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中的裂解速率明显快于相应的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚。在这些条件下，可以在存在TBDMS醚的情况下选择性地裂解TBDPS醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88849-8

文献信息

• Unsaturatd sugar compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05496930A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  A process for highly regioselective esterification and ester cleavage on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases, and products which can be prepared by this process. Highly regioselective esterifications and ester cleavages can be carried out on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases. Lipases from microorganisms or from the pancreas and liver of animals are preferably used.

  利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性的酯化和酯裂解的方法，以及可以通过该方法制备的产品。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性的酯化和酯裂解。
• [EN] MOLECULAR PROBES FOR ANALYSIS OF METABOLISM OF GLYCOLYSIS INHIBITORS PRODRUGS AND SYNTHESIS METHODS THEREFORE<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR L'ANALYSE DU MÉTABOLISME D'INHIBITEURS DE GLYCOLYSE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：DERMIN SP Z O O

  公开号：WO2020035782A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to compounds according to structure (I) whereby one of R1 to R3 is -OCOCD3 and the other two are either hydroxyl or OAc, their synthesis and their use in for the analysis of the metabolism of glycolysis inhibitors.

  本发明涉及具有结构(I)的化合物，其中R1至R3中的一个为-OCOCD3，其余两个为羟基或OAc，以及它们的合成及其在分析糖酵解抑制剂代谢中的应用。
• Macrolide Core Synthesis of Calysolin IX Using an Intramolecular Glycosylation Approach
  作者：Mirosław Nawój、Artur Grobelny、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201901480

  日期：2020.1.9

  The intramolecular glycosylation acts as an efficient tool for the synthesis of a 27‐membered macrocyclic ring. This approach is highlighted in the first total synthesis of the most complex resin glycoside isolated to date – Calysolin IX.

  分子内糖基化是合成27元大环的有效工具。迄今为止，最复杂的树脂糖苷的首次全合成-卡里索林IX强调了这种方法。
• Novel Acetates of 2-Deoxy Monosaccharides with Anticancer Activity
  申请人：Priebe Waldemar

  公开号：US20110160151A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Novel compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are provided herein.

  本文提供了新型化合物及其使用方法，用于抑制糖酵解并治疗癌症和其他疾病。
• Acetates of 2-deoxy monosaccharides with anticancer activity
  申请人：Priebe Waldemar

  公开号：US08927506B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  Novel compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are provided herein.

  本文提供了新型化合物及其使用方法，以抑制糖酵解并治疗癌症和其他疾病。