1-t-butoxy-1-phenyl-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)silacyclopentane | 138426-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 1-t-butoxy-1-phenyl-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)silacyclopentane
• 英文别名: 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenyl-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)silolane
• CAS: 138426-43-4；138426-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₃F₁₃OSi
• 分子量: 566.478
• InChiKey: JIXMWYXUPAXDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butoxy-1-phenyl-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)silacyclopentane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoro-1,4-undecanediol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-t-butoxy-1-phenyl-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250

文献信息

• Potassium t-butoxide or silver acetate induced ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane. Application to the Synthesis of 1,4-Diol
  作者：Kozo Matsumoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80175-6

  日期：1991.10

  Treatment of 1-(1-iodoalkyl)-1-silacyclobutanes with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbonsilicon bonds.

  用t-BuOK或AgOAc处理1-（1-碘烷基）-1-硅环丁烷提供了2-烷基-1-硅环戊烷，它们很容易通过碳硅键的氧化裂解而转化为1,4-二醇。
• Matsumoto Kozo, Takeyama Yoshihiro, Miura Katsukiyo, Oshima Koichiro, Uti+, Bull. Chem. Soc. Jap, 68 (1995) N 1, S 250-261
  作者：Matsumoto Kozo, Takeyama Yoshihiro, Miura Katsukiyo, Oshima Koichiro, Uti+

  DOI：——

  日期：——