2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid | 1126854-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-3H-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 1126854-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VRPMWKAKVPUCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型苯并杂环二酰基肼衍生物的合成，杀虫活性和SAR研究

  摘要：

  两个系列的新颖Ñ ' -叔丁基- ñ '取代的苯甲酰基ñ -2,3-二氢苯并呋喃-5-碳酰肼衍生物的合成，它们的活动和不同杀幼虫鳞翅测定不同的杀虫作用模式进行了仔细评估。对东方粘虫和蚊子的杀幼虫活性结果表明，根据苯上取代的类型和模式，二酰肼的不同苯并杂环类似物具有不同的结构活性关系，而3,5-二甲基是苯并杂环二酰基肼最有效的取代基。其中，Ñ ' -叔丁基- ñ ' - （3,5-二甲基苯甲酰） -N -2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-碳酰肼（II）脱颖而出，是具有高活性的最佳化合物。化合物㈡和Ñ ' -叔丁基- ñ ' - （3,5-二甲基苯甲酰） - ñ -5-氯-6- chromanecarbohydrazide（˚F）具有针对金刚石背蛾和胃毒性更高的接触活动对棉铃虫比ANS -118和JS-118。化合物F对甜菜夜蛾的接触毒性比ANS-118和JS-118高。这些结果表明，

  DOI：

  10.1021/jf8036193
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并杂环二酰基肼衍生物的合成，杀虫活性和SAR研究

  摘要：

  两个系列的新颖Ñ ' -叔丁基- ñ '取代的苯甲酰基ñ -2,3-二氢苯并呋喃-5-碳酰肼衍生物的合成，它们的活动和不同杀幼虫鳞翅测定不同的杀虫作用模式进行了仔细评估。对东方粘虫和蚊子的杀幼虫活性结果表明，根据苯上取代的类型和模式，二酰肼的不同苯并杂环类似物具有不同的结构活性关系，而3,5-二甲基是苯并杂环二酰基肼最有效的取代基。其中，Ñ ' -叔丁基- ñ ' - （3,5-二甲基苯甲酰） -N -2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-碳酰肼（II）脱颖而出，是具有高活性的最佳化合物。化合物㈡和Ñ ' -叔丁基- ñ ' - （3,5-二甲基苯甲酰） - ñ -5-氯-6- chromanecarbohydrazide（˚F）具有针对金刚石背蛾和胃毒性更高的接触活动对棉铃虫比ANS -118和JS-118。化合物F对甜菜夜蛾的接触毒性比ANS-118和JS-118高。这些结果表明，

  DOI：

  10.1021/jf8036193