2-Benzoylamino-thioacetimidic acid ethyl ester; hydrochloride | 39149-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoylamino-thioacetimidic acid ethyl ester; hydrochloride
• CAS: 39149-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS*ClH
• 分子量: 258.772
• InChiKey: AWRJNZXPXSROSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoylamino-thioacetimidic acid ethyl ester; hydrochloride 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-benzoylglycine ethyl dithioester
  参考文献：
  名称：

  Resonance Raman spectroscopic evidence for an intramolecular interaction involving the amide and dithioester groups of N-acyl glycine ethyl dithioesters

  摘要：

  报道了几种新的N-酰基甘氨酸乙基二硫酯RC(=O)NH—CH₂—C(=S)SR的合成和共振拉曼光谱。这些化合物的共振拉曼光谱在“C=S伸展区”（1050至1200 cm⁻¹）至少包含两个峰。已经研究了这些特征的溶剂、浓度、温度和激发波长的依赖性。所得结果表明，溶液中存在两种二硫酯的构象，其构象差异由NH—CH₂和CH₂—CS键的旋转异构体控制。从N-乙酰基甘氨酸乙基二硫酯的单晶拉曼光谱中得到了溶液中存在多个构象的强有力支持。在单晶的光谱中，与溶液中的二硫酯光谱相比，有几个拉曼带消失，表明晶体中仅保留了溶液相中的一个构象。在溶液中发现的一个构象中，有证据表明酰胺基团与二硫酯基团之间存在分子内相互作用。分子内相互作用的确切性质尚不确定，尽管简单的氢键和烯硫醇互变异构已被排除为可能性。对于相互作用的可能贡献者包括偶极–偶极力和酰胺π-电子通过空间与硫d_x轨道相互作用。这两种假定的相互作用都将受到旋转异构体的调节。基于氘取代实验，确定了在1050–1200 cm⁻¹区域内的一个共振拉曼带，其中包含酰胺质子运动的贡献。对酰胺模式意外强度增强归因于酰胺–二硫酯分子内相互作用。认为展现分子内相互作用的构象与某些二硫酯酶–底物复合物活性位点中的底物构象非常相似。

  DOI：

  10.1139/v82-032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Benzoylamino-thioacetimidic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Resonance Raman spectroscopic evidence for an intramolecular interaction involving the amide and dithioester groups of N-acyl glycine ethyl dithioesters

  摘要：

  报道了几种新的N-酰基甘氨酸乙基二硫酯RC(=O)NH—CH₂—C(=S)SR的合成和共振拉曼光谱。这些化合物的共振拉曼光谱在“C=S伸展区”（1050至1200 cm⁻¹）至少包含两个峰。已经研究了这些特征的溶剂、浓度、温度和激发波长的依赖性。所得结果表明，溶液中存在两种二硫酯的构象，其构象差异由NH—CH₂和CH₂—CS键的旋转异构体控制。从N-乙酰基甘氨酸乙基二硫酯的单晶拉曼光谱中得到了溶液中存在多个构象的强有力支持。在单晶的光谱中，与溶液中的二硫酯光谱相比，有几个拉曼带消失，表明晶体中仅保留了溶液相中的一个构象。在溶液中发现的一个构象中，有证据表明酰胺基团与二硫酯基团之间存在分子内相互作用。分子内相互作用的确切性质尚不确定，尽管简单的氢键和烯硫醇互变异构已被排除为可能性。对于相互作用的可能贡献者包括偶极–偶极力和酰胺π-电子通过空间与硫d_x轨道相互作用。这两种假定的相互作用都将受到旋转异构体的调节。基于氘取代实验，确定了在1050–1200 cm⁻¹区域内的一个共振拉曼带，其中包含酰胺质子运动的贡献。对酰胺模式意外强度增强归因于酰胺–二硫酯分子内相互作用。认为展现分子内相互作用的构象与某些二硫酯酶–底物复合物活性位点中的底物构象非常相似。

  DOI：

  10.1139/v82-032