2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl chloride | 81413-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl chloride
• CAS: 81413-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₃
• 分子量: 346.854
• InChiKey: FRDGAGFAROGXCC-MVJPYGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-<3,6-dideoxy-α-L-xylohexopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the colitose determinant of Escherichiacoli O111 and 3,6-di-O-(α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

  摘要：

  本文描述了两种分枝三糖的合成方法，它们是肠杆菌脂多糖的重要组成部分。每个三糖的共同结构特征是α-D-葡萄糖苷，在其中分支发生在O-3和O-6位置。通过对1,6-脱水-β-D-葡萄糖苷（1）进行苯甲基化，实现了对该己糖在O-2和O-4处的选择性阻断。产物2的醋解反应得到了异构三乙酸酯3的混合物，从中制备了相应的3,6-二-O-乙酰基-2,4-O-苯甲基-α-D-葡萄糖苷氯化物（4）。当4与8-甲氧羰基辛醇反应时，α和β 8-甲氧羰基辛基糖苷5和6的比例为约2:1。对α-糖苷5进行转酯化反应，得到了无糖基的中间体7，从中可以通过一步反应获得每个三糖。因此，将7与四-O-苯甲基-α-D-半乳糖苷氯化物（8）或2,4-二-O-苯甲基-3,6-二脱氧-α-L-木糖己糖苷氯化物（10）进行糖基化反应，可以得到三糖11和13。在两种情况下，阻断基的去除都可以通过单一的氢解反应实现。三糖12代表了沙门氏菌脂多糖核心糖的三糖序列，而含有科利酮的三糖14是大肠杆菌O111 O抗原的重要组成部分。

  DOI：

  10.1139/v82-045
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the colitose determinant of Escherichiacoli O111 and 3,6-di-O-(α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

  摘要：

  本文描述了两种分枝三糖的合成方法，它们是肠杆菌脂多糖的重要组成部分。每个三糖的共同结构特征是α-D-葡萄糖苷，在其中分支发生在O-3和O-6位置。通过对1,6-脱水-β-D-葡萄糖苷（1）进行苯甲基化，实现了对该己糖在O-2和O-4处的选择性阻断。产物2的醋解反应得到了异构三乙酸酯3的混合物，从中制备了相应的3,6-二-O-乙酰基-2,4-O-苯甲基-α-D-葡萄糖苷氯化物（4）。当4与8-甲氧羰基辛醇反应时，α和β 8-甲氧羰基辛基糖苷5和6的比例为约2:1。对α-糖苷5进行转酯化反应，得到了无糖基的中间体7，从中可以通过一步反应获得每个三糖。因此，将7与四-O-苯甲基-α-D-半乳糖苷氯化物（8）或2,4-二-O-苯甲基-3,6-二脱氧-α-L-木糖己糖苷氯化物（10）进行糖基化反应，可以得到三糖11和13。在两种情况下，阻断基的去除都可以通过单一的氢解反应实现。三糖12代表了沙门氏菌脂多糖核心糖的三糖序列，而含有科利酮的三糖14是大肠杆菌O111 O抗原的重要组成部分。

  DOI：

  10.1139/v82-045