3β-acetoxy-5-etienic acid (1S,2R)-2-naphthyl ester | 377775-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-etienic acid (1S,2R)-2-naphthyl ester
• 英文别名: (3S,10R,13S,17S)-((1S,2R)-2-(4-methoxyophenyl)cyclohexyl) 3-acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate；[(1S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl] (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 377775-90-1
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅
• 分子量: 548.763
• InChiKey: RHUIIJGHWAPZPB-AHITZURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-etienic acid (1S,2R)-2-naphthyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  使用非对映异构体衍生物中明显的芳基诱导的1 H NMR位移测定反式-2-芳基环己醇的绝对构型

  摘要：

  轻而易举地确定了反式-2-芳基环己醇的绝对构型。它利用了明显的芳基诱导的1 H NMR位移的观察结果，这似乎归因于分子内CH /π相互作用对中间旋光非对映异构体之间非对映环境的区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01409-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇 、 3β-acetoxy-5-etienic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5-etienic acid (1S,2R)-2-naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用非对映异构体衍生物中明显的芳基诱导的1 H NMR位移测定反式-2-芳基环己醇的绝对构型

  摘要：

  轻而易举地确定了反式-2-芳基环己醇的绝对构型。它利用了明显的芳基诱导的1 H NMR位移的观察结果，这似乎归因于分子内CH /π相互作用对中间旋光非对映异构体之间非对映环境的区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01409-5

文献信息

• 1H NMR Determination of Absolute Configuration of 1- or 2-Aryl-Substituted Alcohols and Amines by Means of Their Diastereomers: Novel Separation Technique of Diastereomeric Derivatives of Pyridyl Alcohols by Extraction
  作者：Masato Matsugi、Kinuyo Itoh、Masatomo Nojima、Yuri Hagimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5551::aid-chem5551>3.0.co;2-v

  日期：2002.12.16

  A convenient method to determine the absolute configuration of trans-2-aryl cyclohexanols, 1-aryl alcohols and amines was achieved. This method takes advantage of the 1H NMR spectroscopic observations of the remarkable high-field shift of C18-CH3 protons caused by the aromatic shielding effect. It is based on a discrimination of the difference of the environments in two diastereomers derived from 3

  实现了确定反式-2-芳基环己醇，1-芳基醇和胺的绝对构型的简便方法。该方法利用了1H NMR光谱观察到的由芳族屏蔽效应引起的C18-CH3质子显着的高场位移。它基于对衍生自3β-乙酰氧基-5-乙烯酸的两种非对映异构体中环境差异的区分。此外，观察到，基于其碱性的差异，通过萃取简单地分离了吡啶醇的相应的非对映异构衍生物。