1-(2-aminoethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-7-[6-(anthraquinon-2-oxy)hexyl]-1,4,7-triazacrown | 1595072-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-7-[6-(anthraquinon-2-oxy)hexyl]-1,4,7-triazacrown
• CAS: 1595072-26-6
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₄
• 分子量: 522.688
• InChiKey: IUSKAJNVPQMAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基蒽醌 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 1-(2-aminoethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-7-[6-(anthraquinon-2-oxy)hexyl]-1,4,7-triazacrown
  参考文献：
  名称：

  三氮杂草酰胺衍生物的合成及DNA切割特性

  摘要：

  新不含金属的DNA切割试剂1，1,4,7-三氮冠（TACN）均与氨乙基，羟乙基侧臂和被烷基（1,6-六亚甲基）间隔区连接的平面蒽醌已经合成和表征通过NMR和MS光谱法。为了比较，还合成了没有蒽醌的相应的氨基乙基，羟乙基三氮杂ac衍生物2。通过荧光和CD光谱学发现的DNA结合特性表明1与DNA的结合亲和力强于2。琼脂糖凝胶电泳用于评估质粒pUC19 DNA的切割。通过促进DNA切割的动力学数据1，2和父三氮冠（TACN）3生理条件下得到15倍和化合物的234倍速率加速度1以上2和父三氮冠3。自由基清除剂抑制研究表明，由1促进的DNA切割可能是通过转磷酸化然后水解的非氧化途径。急剧的速率加速不仅是由于化合物1的蒽醌部分通过堆积相互作用插入到DNA碱基对中，而且还归因于亲核羟基和亲电铵基团的协同催化作用，以裂解DNA的磷酸二酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300699