2-[3-(1-Oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl)propyl]isoindole-1,3-dione | 1234715-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(1-Oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1234715-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: KVWYLSKUGWVXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮 、 methyl 2-(trimethylsilyl)benzoate 在 dppm(AuBr)2 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-[3-(1-Oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化偶联反应与芳基三甲基硅烷

  摘要：

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol102194c

文献信息

• Gold-Catalyzed Three-Component Coupling: Oxidative Oxyarylation of Alkenes
  作者：Asa D. Melhado、William E. Brenzovich、Aaron D. Lackner、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja1034123

  日期：2010.7.7

  The three-component coupling of terminal alkenes with arylboronic acids and oxygen nucleophiles is described. The reaction employs a binuclear gold(I) bromide as a catalyst and Selectfluor reagent as the stoichiometric oxidant. Alcohols, carboxylic acids, and water can be employed as oxygen nucleophiles, thus providing an efficient entry into B-aryl ethers, esters, and alcohols from alkenes.