ethyl (2'R)-2',4-anhydro-6-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-(2'-ethoxy-2'-hydroxyethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside | 128949-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2'R)-2',4-anhydro-6-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-(2'-ethoxy-2'-hydroxyethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3aS,5S,7R,7aS)-2,5-diethoxy-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-7-yl]methyl benzoate
• CAS: 128949-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DUGBTYQXXOLAGB-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2'R)-2',4-anhydro-6-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-(2'-ethoxy-2'-hydroxyethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 生成 (E)-3-((2R,3aS,5S,7R,7aS)-2,5-Diethoxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-7-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lopez, J. Cristobal; Gomez, Ana M.; Fraser-Reid, Bert, Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 333 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,6S)-6-ethoxy-3-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FERRIER, ROBERT J.;PETERSEN, PAUL M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1-11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated carbohydrates. Part 29 Their application to the synthesis of stereospecifically doubly and triply branched derivatives
  作者：Robert J. Ferrier、Paul M. Petersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97579-9

  日期：1990.1

  Treatment of 23-dideoxy-α---hex-2-enopyranosyl derivatives having 2-haloethyl substituents separately at O-1 and O-4 with tri--butyltin hydride together with a radical initiator gave products 16 and 56 with tetrahydrofuranyl rings -fused to C-1 C-2 and C-3 C-4 respectively. When these reactions which afforded compounds with stereospecific branch-points at C-2 and C-3 were carried out in the presence

  23二脱氧α-治疗-具有-己-2-烯吡喃糖基衍生物2-卤乙基取代基分别在O-1和O-4与三-butyltin氢化物一起与自由基引发剂，得到产物16和56与环四氢呋喃基-分别与C-1 C-2和C-3 C-4融合。当这些反应在丙烯酸甲酯或烯丙基三丁基锡作为自由基载体的条件下进行时，得到的化合物在C-2和C-3处具有立体特异性支化点，则主要产物具有相同的双环结构，但具有额外的支化-在C-3和C-2点和所具有的α- - -和α- -分别-configurations。