7-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine | 319432-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 319432-39-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄
• 分子量: 306.41
• InChiKey: XWOZJLTYLKUTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-chlorophenyl)piperazine dihydrochloride 、 7-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到7-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-3-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-2-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives: synthesis, dopamine receptor binding and ligand efficacy

  摘要：

  Based on the lead molecule FAUC 113, a series of di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was synthesized and investigated for their dopamine receptor binding profile. The carbonitrile 11a (FAUC 327) showed excellent pharmacological properties combining high D4 affinity (K-i = 1.5 nM) and selectivity with significant intrinsic activity (31%) in low nanomolar concentrations (EC50 = 1.5 nM), (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00814-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpyrazolo<1,5-α>pyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Effective and Variable Functionalization of Pyrazolo[1,5-a]pyridines Involving Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了多种7位取代的吡唑并[1,5-a]吡啶。从相应的7-碘衍生物出发，成功引入了苯基、乙烯基、乙炔基、氰基和氨基。在Negishi条件下，吡唑并[1,5-a]吡啶-7-基锌碘可以反应生成偶联产物16。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8215