2-(2-Fluoroanilino)-1-phenylethanol | 947683-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-Fluoroanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 947683-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• mdl: MFCD11938751
• 分子量: 231.27
• InChiKey: OGLWFBPICWGMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 1-氟-2-硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Fluoroanilino)-2-phenylethanol 、 2-(2-Fluoroanilino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与环氧化物的串联还原和开环反应合成β-氨基醇

  摘要：

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.083

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Y(NO3)3·6H2O catalyzed regioselective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.152

  日期：2008.5

  Yttrium nitrate hexahydrate [Y(NO3)3·6H2O] was found to be an efficient catalyst for selective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines at room temperature under solvent-free conditions. The system tolerated a variety of hindered and functionalized epoxides/amines and afforded the desired β-amino alcohols at low catalyst concentration.

  发现六水合硝酸钇[Y（NO 3）3 ·6H 2 O]是在室温下在无溶剂条件下与脂族，芳族和杂芳族胺选择性环氧化环氧化物的有效催化剂。该体系可耐受多种受阻和官能化的环氧化物/胺，并在低催化剂浓度下提供所需的β-氨基醇。
• M-Type SrFe₁₂O₁₉ Ferrite: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Amino Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Mouhsine Laayati、Ali Hasnaoui、Nayad Abdallah、Saadia Oubaassine、Lahcen Fkhar、Omar Mounkachi、Soufiane El Houssame、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi

  DOI：10.1155/2020/7960648

  日期：2020.7.11

  magnetic field, which is highly suitable in the heterogeneous catalysis as it can be efficiently separated from the reaction. The magnetic nanocatalyst showed high activity and environmentally benign heterogeneous catalysts for the epoxide ring-opening with amines affording β-amino alcohols under solvent-free conditions. When unsymmetrical epoxides were treated in the presence of aromatics amines, the

  采用化学共沉淀法制备了可磁分离的锶六铁氧体 SrFe12O19，并通过 X 射线衍射、扫描电子显微镜 (SEM)、能谱分析 (EDS) 和 BET 分析对纳米结构材料进行了表征。SEM 图像显示 SrFe12O19 的化学成分均匀，尺寸和形态分布均匀。纳米材料的孔径及其比面积由 BET 测量确定。锶六铁氧体 SrFe12O19 表现出强磁场，非常适合多相催化，因为它可以有效地从反应中分离出来。磁性纳米催化剂显示出高活性和环境友好的多相催化剂，用于在无溶剂条件下与胺开环得到 β-氨基醇。当在芳香胺存在下处理不对称环氧化物时，区域选择性受电子和空间因素的影响。对于用脂肪胺进行的反应，观察到总区域选择性。磁性 SrFe12O19 纳米催化剂在四次循环后表现出优异的可回收性和持续良好的催化活性。
• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。