4-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine | 1346445-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-1,4,7,8-tetrahydro-3,5-dimethyldipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；8-(4-fluorophenyl)-6,10-dimethyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,9-tetraene
• CAS: 1346445-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₅
• 分子量: 283.308
• InChiKey: WURXBDLDFXGYQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Hantzsch型反应合成4-芳基-1,4,7,8-四氢-3,5-二甲基二吡唑并[3,4-b：4'，3'-e]吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  摘要描述了一种简便而有效的方案，用于以高收率合成4-芳基-1,4,7,8-四氢-3,5-二甲基二吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶衍生物在无催化剂条件下，通过3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-一，芳香族醛和乙酸铵的缩合反应。该方案的优点是操作简单，反应条件温和，收率高，对环境的影响小。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0565-8

文献信息

• Iron oxide magnetic nanoparticles supported on amino propyl‐functionalized KCC‐1 as robust recyclable catalyst for one pot and green synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridines and cytotoxicity evaluation
  作者：Sajjad Azizi、Jafar Soleymani、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5440

  日期：2020.3

  In this study, paramagnetic dendritic fibrous nano‐silica functionalized by aminopropyltriethoxysilan (Fe3O4@KCC‐1‐nPr‐NH2) was synthesized using a novel hydrothermal protocol and used as a highly efficient, recyclable and heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of a wide range of tetrahydrodipyrazolopyridines derivatives (5a‐5 m). The influence of different reaction parameters, such as the effects

  在这项研究中，使用新型水热方法合成了被氨基丙基三乙氧基硅烷（Fe 3 O 4 @ KCC-1-nPr-NH 2）官能化的顺磁树枝状纤维纳米二氧化硅，并将其用作高效，可回收和多相的纳米催化剂，用于合成广泛的四氢二吡唑并吡啶衍生物（5a-5 m）。研究了反应条件，溶剂，温度，时间和催化剂浓度对合成四氢二吡唑并吡啶（2a）的影响。该催化剂可重复使用十次，而不会造成催化活性的明显损失。这种新颖的合成方法具有一些优点，包括反应时间短，产率高和后处理步骤简单。最后，通过1 H和13 C NMR，IR和CHN对新合成的四氢二吡唑并吡啶衍生物（5a-5f）进行了表征。
• Green synthesis and anticancer activity of tetrahydrodipyrazolo[3,4‐b:4′,3′‐<i>e</i>]pyridines catalyzed by phospho sulfonic acid
  作者：Radha Rani Chinthaparthi、Vijaya Lakshmi Chittiboena、Sumalatha Jorepalli、Chandra Sekhar Reddy Gangireddy

  DOI：10.1002/jhet.4241

  日期：2021.5

  Biologically portent/significant tetrahydrodipyrazolo[3,4‐b:4′,3′‐e]pyridines are synthesized by an efficient green synthesis of various aldehydes with 3‐methyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one in ammonium acetate using phospho sulfonic acid as a solid catalyst under microwave‐assisted interaction under solvent‐free conditions at 70°C. This methodology is easy to handle and get good to excellent yields. Later

  具有生物重要性/重要意义的四氢二吡唑并[3,4-b：4'，3'- e ]吡啶是通过在铵中以3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-有效地绿色合成各种醛而合成的。在无溶剂条件下于70°C微波辅助作用下，使用磷磺酸作为固体催化剂制备乙酸乙烯酯。这种方法易于处理，并且良率极高。随后，评估了标题化合物的潜在体外抗增殖作用。在所有标题化合物中，4s和4t在使用过的SK‐BR‐3和HeLa癌细胞系上显示出最强的抗癌潜力（IC 50 对于SK‐BR‐3细胞系和HeLa细胞系，分别为10.70±0.27和12.58±0.38，以及19.38±0.32和21.55±0.41μg/ mL），与阳性对照相当。
• Novel pseudopolymeric magnetic nanoparticles as a hydrogen bond catalyst for the synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridine derivatives under mild reaction conditions
  作者：Mohammad Dashteh、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Sajjad Makhdoomi

  DOI：10.1002/aoc.6222

  日期：2021.6

  synthesis, characterization, and catalytic performance of a novel pseudopolymeric magnetic nanoparticles bearing urea linkers were presented. After the synthesis of urea linker, it was applied for the synthesis of pseudopolymeric magnetic nanoparticles. The structure of the synthesized pseudopolymeric magnetic nanoparticles was confirmed by applying different methods including Fourier transform infrared (FT‐IR)

  在当前的工作中，提出了一种新型的带有尿素连接基的假聚合磁性纳米粒子的设计，合成，表征和催化性能。合成尿素连接基后，将其用于假聚合物磁性纳米粒子的合成。通过使用不同的方法，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TG / DTG），透射电子，可以确认合成的伪聚合物磁性纳米颗粒的结构。显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），振动样品磁力计（VSM），差分反射光谱（DRS）和N 2吸附-解吸等温线。测试了标题结构在温和的反应条件下对合成四氢二吡唑并吡啶衍生物的催化性能。
• A heteropolyacid-based ionic liquid immobilized onto magnetic fibrous nano-silica as robust and recyclable heterogeneous catalysts for the synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridines in water
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1039/c6ra15766a

  日期：——

  The application of a heteropolyacid containing an ionic liquid based organosilica (Fe3O4/KCC-1/IL/HPW) catalyst for the synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridines is demonstrated.

  证明了包含基于离子液体的有机二氧化硅（Fe 3 O 4 / KCC-1 / IL / HPW）催化剂的杂多酸在合成四氢二吡唑并吡啶中的应用。
• Nano-ovalbumin: a green biocatalyst for biomimetic synthesis of tetrahydrodipyrazolo pyridines in water
  作者：Naeimeh Salehi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1007/s11164-018-3542-6

  日期：2018.11

  a simple and new protocol was used to prepare large quantities of purified nano-ovalbumin from egg white. Nano-ovalbumin, as a retrievable and metal-free biocatalyst, was characterized by FT-IR, FESEM, XRD, MALDI-TOF and TGA/DTA. This biocatalyst displayed a high activity for green and efficient synthesis of tetrahydrodipyrazolo pyridines via multi-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine

  摘要 在这项研究中，一种简单而新的方法被用于从蛋清中制备大量纯化的纳米卵清蛋白。纳米卵清蛋白是一种可回收且不含金属的生物催化剂，其特征在于FT-IR，FESEM，XRD，MALDI-TOF和TGA / DTA。该生物催化剂通过乙酰乙酸乙酯，肼，醛和乙酸铵在水中的多组分反应，对绿色高效合成四氢二吡唑并吡啶具有很高的活性。就经济方面和条件的生物相容性而言，这种新的生物催化方法可作为此类多组分反应的有价值的合成替代品。 图形概要