1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-fluoren-9-ylidene)-ethene | 1392425-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-fluoren-9-ylidene)-ethene
• CAS: 1392425-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: AHZIEYWMVJIERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-fluoren-9-ylidene)-ethene 在 三乙烯二胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到Diethyl 2-(fluoren-9-ylidenemethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  电子贫化的烯和烯烃的无金属氢化

  摘要：

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。

  DOI：

  10.1002/anie.201205348
• 作为产物：
  描述：

  (Oxomethylen)malonsaeure-diethylester 、 9-亚芴基三苯基膦烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-fluoren-9-ylidene)-ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of electron poor allenes: formation of completely organic frustrated Lewis pairs

  摘要：

  描述了几种具有电子吸引取代基的电子贫乏丙烯合成，并报告了它们作为路易斯酸在受挫路易斯对（FLP）化学中的应用。在室温下，N-杂环卡宾（NHC）与研究中的丙烯的组合通常会形成相应的路易斯加合物；然而，在-78°C下，这一反应在大多数情况下受到抑制，并形成了动力学诱导的有机FLP。在这些条件下，成功实现了二硫化物中S–S键的激活，并取得了优良的产率。

  DOI：

  10.1039/c2dt30195d