3-(m-tolyloxy)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile | 1335282-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolyloxy)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3-Methylphenoxy)-8-oxoacenaphthyleno[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
• CAS: 1335282-44-4
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 336.349
• InChiKey: JECDGNOBGBDIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(m-tolyloxy)acenaphthylene-1,2-dione 在 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(m-tolyloxy)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  探讨Mcl-1和Bcl-2蛋白的BH3沟的区别：对双重抑制剂设计的启示

  摘要：

  基于我们先前发现的Mcl-1和Bcl-2双重抑制剂，3- thiomorpholin -8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（1，S1）和通过对具有Mcl-1和Bcl-2的1个复合物的结构了解，我们通过一系列1的类似物利用了这两种蛋白质的BH3沟的空间方向。这些类似物包含具有各种空间位阻的替代物，旨在探索其宽度和长度。 p2口袋的 结构-活性关系（SARs）研究以及对接研究和基于细胞的测定法证明，Mcl-1的p2口袋比Bcl-2的p2口袋相对更宽和更短。新型双重抑制剂6 基于这些新发现，获得了具有对Mcl-1和Bcl-2的纳米蛋白亲和力，以及针对多种癌细胞的纳米蛋白细胞毒性活性的新的发现。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.062

文献信息

• Probing the difference between BH3 groove of Mcl-1 and Bcl-2 protein: Implications for dual inhibitors design
  作者：Zhichao Zhang、Hongna Yang、Guiye Wu、Zhiqiang Li、Ting Song、Xiang qian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.062

  日期：2011.9

  Based on our previous discovery of a dual inhibitor of Mcl-1 and Bcl-2, 3-thiomorpholin-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile (1, S1), and guided by structure insight of 1 complex with Mcl-1 and Bcl-2, we exploited the spatial orientation of BH3 groove of the two proteins by a series of analogues of 1. These analogues contain substitutes with various steric hindrance designed to explore

  基于我们先前发现的Mcl-1和Bcl-2双重抑制剂，3- thiomorpholin -8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（1，S1）和通过对具有Mcl-1和Bcl-2的1个复合物的结构了解，我们通过一系列1的类似物利用了这两种蛋白质的BH3沟的空间方向。这些类似物包含具有各种空间位阻的替代物，旨在探索其宽度和长度。 p2口袋的 结构-活性关系（SARs）研究以及对接研究和基于细胞的测定法证明，Mcl-1的p2口袋比Bcl-2的p2口袋相对更宽和更短。新型双重抑制剂6 基于这些新发现，获得了具有对Mcl-1和Bcl-2的纳米蛋白亲和力，以及针对多种癌细胞的纳米蛋白细胞毒性活性的新的发现。