4-Methyliminomethyl-biphenyl | 100866-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyliminomethyl-biphenyl
• 英文别名: methyl-(4-phenyl-benzyliden)-amine；Methylimid；N-methyl-1-(4-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 100866-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: RIRMLHRUPHFSBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyliminomethyl-biphenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(N-methyl-N-(4-phenylbenzyl)amino-carbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzyl)thio-5-(5-pyrimidylmethyl)pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Potent, orally active inhibitors of lipoprotein-associated phospholipase A2: 1-(biphenylmethylamidoalkyl)-pyrimidones

  摘要：

  A series of 1-(biphenylmethylamidoalkyl)-pyrimidones has been designed as nanomolar inhibitors of recombinant lipoprotein-associated phospholipase A(2) with high potency in whole human plasma. 5-(Pyrazolylmethyl) derivative 16 and 5-(methoxypyrimidinylmethyl) derivative 27 demonstrated excellent pharmacodynamic profiles which correlated well with their pharmacokinetic effects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00678-3
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 甲胺 在 水 作用下， 生成 4-Methyliminomethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Engel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die katalytische Hydrogenolyse von Derivaten des p-Phenylbenzylamins. 2. Mitteilung über Hydrogenolyse
  作者：H. Dahn、P. Zoller

  DOI：10.1002/hlca.19520350437

  日期：1952.5.2

  Durch Hydrogenolyse gemischter tertiärer Amine wurde die folgende Reihe steigender Leichtigkeit der hydrogenolytischen Abspaltung benzylartiger Gruppen gefunden: Benzyl < p-Phenylbenzyl < Benzhydryl, 9-Fluorenyl, Menaphtyl (α und β).

  通过混合叔胺的氢解，发现了以下一系列增加的类似苄基的氢解裂解的过程：苄基<对-苯基苄基<苯甲基，9-芴基，薄荷基（α和β）。
• Synthesis of 4-trifluoromethyl-β-sultams via sulfa-Staudinger cycloadditions
  作者：Wei Xu、Zhicheng Fu、Zhanhui Yang、Lidan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2017.1418741

  日期：2018.5.4

  diverse 4-trifluoromethyl β-sultams was conveniently synthesized via the sulfa-Staudinger cycloadditions of 2,2,2-trifluoroethanesulfonyl chloride with different imines under very mild conditions. The products were obtained in yields up to 75%, and in cis/trans ratios ranging from 59:41 to 12:78. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在非常温和的条件下，通过 2,2,2-三氟乙磺酰氯与不同亚胺的磺胺-施陶丁格环加成反应，可以方便地合成一系列结构多样的 4-三氟甲基 β-舒坦。产物的产率高达 75%，顺/反比为 59:41 至 12:78。图形概要
• Temperature-dependent annuloselectivity and stereochemistry in the reactions of methanesulfonyl sulfene with imines
  作者：Qiuyue Wu、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c6ob01259k

  日期：——

  annuloselectivity in the reactions of methanesulfonyl sulfene and imines varies with temperature. At a relatively higher temperature of 20 °C, the [2s + 2i] annulation of different N-alkyl imines occurs exclusively, giving four-membered trans-β-sultams in up to 69% yields. At a lower temperature of −78 °C, the [2s + 2i + 2i] annulation of N-methyl imines takes place specifically, delivering six-membered 1,2,4-thiadiazine

  甲磺酰基亚砜与亚胺反应的年选择性随温度而变化。在相对较高的20°C温度下，仅会发生不同N-烷基亚胺的[2 s + 2 i ]环化反应，从而以高达69％的产率获得四元反式-β-杜马酰胺。在-78°C的较低温度下，N-甲基亚胺的[2 s + 2 i + 2 i ]环发生，从而生成六元1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物4- aza-δ-杜鹃花，产率高达80％，在C3，C5和C6立体中心具有多种构型。[2 s ]中涉及的反立体化学+ 2 i ]的环空归因于热力学稳定的2,3-噻唑丁二烯型两性离子中间体的旋转环闭合，而[2 s + 2 i + 2 i ]的环空中多种立体化学结果是由亚胺基异构化引起的在相同的两性离子中间体和第二个N-甲基亚胺分子之间进行逐步亲核[4 + 2]环化反应。