1,4-bis[o-(pyridine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane | 210220-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[o-(pyridine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane
• 英文别名: 1,4-bis[o-(pyridine-2-carboxyamidophenyl)]-1,4-dithiobutane；1,4-bis[o-(pyridine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane；N-[2-[2-[2-(pyridine-2-carbonylamino)phenyl]sulfanylethylsulfanyl]phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 210220-06-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 486.618
• InChiKey: IYGRFXGJBVNBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu2(OAc)4(H2O)2] 、 1,4-bis[o-(pyridine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1,4-bis[o-(pyridine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane(-2H))copper(II)
  参考文献：
  名称：

  含硫醚-酰胺基-吡啶基供体的六齿配体的Cu II和Ni II配合物的合成，晶体结构和电化学性质

  摘要：

  新的两个无环六齿配体，1,4-双[邻-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H 2 bpctb）和1,4-双[邻-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]合成了含有硫醚官能团的-1,5-二硫戊烷（H 2 bpctp），它们的铜（II）和镍（II）配合物[（Cu（bpctb）]，1 ; [Cu（bpctp）]，2 ; [Ni制备[ bpctb）] 3和[Ni（bpctp）] 4。1-4的结构是通过X射线晶体学确定的。3和4的配位几何是具有六齿配体的两个酰胺基和两个吡啶基氮原子和两个硫醚硫原子的八面体。但是，2的配位几何结构是一个扁平的四面体，结合了六齿配位体的两个酰胺基氮原子和两个吡啶基氮原子，而没有硫醚配位。X射线晶体学和ESR光谱研究表明，配位体1是固态的不常见的赤道伸长的八面体。但是，这种协调几何形状在溶液中变为轴向伸长的形状。1和2的铜（II / I）氧化还原工艺约为-1.2 V，3和4的镍（II

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(97)00482-8
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2,2-(乙烯二硫代)二苯胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 生成 1,4-bis[o-(pyridine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane
  参考文献：
  名称：

  具有含硫醚-酰氨基吡啶基供体的六齿配体的Co III配合物的合成，晶体结构和电化学性质

  摘要：

  六齿配体[1,4-双[邻-（吡啶-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷]（H 2 bpctb）与N 4 S 2供体组原子的两个新的钴（III）配合物合成的。钴的反应（CH 3 COO）2 ·4H 2 O运用（H 2 bpctb）导致的形成[CO III（bpctb）] PF 6（1具有）一的CoN 2（吡啶）N' 2（酰胺） S 2（硫醚）通过对称bpctb 2-配体配位。但是，在稍有不同的条件下，类似的反应会产生[Co III（大号 一）（大号 b）]（2）中，从由乙酸根离子作为基本触发的C-S键裂反应得到的，具有的CoN 2（吡啶）N' 2（酰胺）S（硫醚）S'（硫醇盐）协调。这两种Co（III）配合物已通过元素分析和光谱学方法表征，[Co III（bpctb）] PF 6（1）的晶体和分子结构为溶剂化物（1 ·MeOH·H 2 O ）和[Co III（L a）（L b）]（2）已

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0156-6

文献信息

• Convenient, Efficient Synthesis of Amide-Thioethers in Ionic Liquids
  作者：Soraia Meghdadi、Valiollah Mirkhani、Peter C. Ford

  DOI：10.1080/00397911.2010.523490

  日期：2012.1.15

  Abstract An improved method for the synthesis of carboxamide ligands containing thioether donor sites is described. This replaces the pyridine as the reaction medium used in the classical method by tetrabutylammonium bromide. The desired products, 1,4-bis[o-(R-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane, R = quinoline (1), furan (2), thiophene (3), pyridine (4), and pyrazine (5), were obtained in good yields

  摘要 描述了一种用于合成含有硫醚供体位点的甲酰胺配体的改进方法。这用四丁基溴化铵代替了吡啶作为经典方法中使用的反应介质。所需产物，1,4-双[o-(R-2-甲酰氨基苯基)]-1,4-二硫代丁烷，R = 喹啉 (1)、呋喃 (2)、噻吩 (3)、吡啶 (4) 和吡嗪 (5) 以良好的收率和更短的反应时间获得。图形概要
• Bivalent and Trivalent Iron Complexes of Acyclic Hexadentate Ligands Providing Pyridyl/Pyrazine−Amide−Thioether Coordination
  作者：Akhilesh Kumar Singh、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1021/ic050057s

  日期：2005.8.1

  case the ligand coordinates in a hexadentate mode and (ii) bpzctb(2-) binds more strongly than bpctb(2-), affording distorted octahedral M(II)N(2)(pyridine/pyrazine)N'(2)(amide)S(2)(thioether) coordination. To the best of our knowledge, 1 and 4 are the first examples of six-coordinate low-spin Fe(II) complexes of deprotonated pyridine/pyrazine amide ligands having appended thioether functionality. The

  无环吡啶-2-甲酰胺和含硫醚的六齿配体1,4-双[o-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpctb）已提供质子化形式紫色低自旋（S = 0）铁（II）络合物[Fe（bpctb）]（1）。合成了一个新的配体，H（2）bpctb的吡嗪衍生物，1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpzctb）分离紫色铁（II）配合物[Fe（bpzctb）.CH（2）Cl（2）（4）（S = 0）。通过[[eta（5）-C（5）H（5））（2）Fe] [PF（6）]或[Ce（NO（3））（6）] [NH（4）进行化学氧化1 ]（2）导致低自旋（S = 1/2）绿色Fe（III）配合物[Fe（bpctb）] [PF（6）]（2）或[Fe（bpctb）] [NO（ 3）]。H（2）O（3），并通过[Ce（NO（3））（6）] [NH（4）]（2）氧化4得到[Fe（bpzctb）]
• Electrochemical synthesis and crystal structure of zinc(II) complexes with N2N′2S2 amide–thioether hexadentate ligands
  作者：Soraia Meghdadi、Valiollah Mirkhani、Reza Kia、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.032

  日期：2012.6

  Three novel complexes of zinc with hexadentate amide-thioether ligands were synthesized by electrochemical oxidation of zinc in dichloromethane-methanol solution. These compounds were characterized by elemental analyses, H-1 NMR, and IR spectroscopy. The molecular structures of two complexes were determined by single crystal X-ray diffraction, indicating that, the metal atom is in a distorted octahedral environment with amide-thioether ligand acting as a hexadentate N2N'S-2(2) donor. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.