(2S,3R,4E)-2-Azido-3-benzoyloxy-4-undecene-1-ol | 172147-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-Azido-3-benzoyloxy-4-undecene-1-ol
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-azido-1-hydroxyundec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 172147-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: HRLSBTPDQZEVHD-GABYWQGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-Azido-3-benzoyloxy-1-O-t-butyldimethylsilyl-4-undecene-1-ol 以3.26 g (85%)的产率得到(2S,3R,4E)-2-Azido-3-benzoyloxy-4-undecene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfated .alpha.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  提供了一种新型的磺酸化α-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6独立地至少有两个--SO.sub.3 H；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；或其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中是有用的。

  公开号：

  US05663151A1

文献信息

• Sulfated alpha-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671407A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated α-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化 α-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其它病理状况。
• Sulfated beta-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671406A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated β-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; or R⁴ and R⁶, taken together is benzylidene or R³ and R⁴, taken together is isopropylidene; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化β-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基；或 R⁴ 和 R⁶ 合起来是亚苄基，或 R³ 和 R⁴ 合起来是亚异丙基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。
• Dicarboxymethylated glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0719787A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  There is provided a novel series of O-carboxymethylated α- and β-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R1is -(CH=CH)m-(CH2)n-CH3; R2, R3, R4 R5 and R6each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C1-4 alkoxy; R3, R4 and R6each are independently -CH2COOR7, provided at least two of the R3, R4 and R6 substituents are -CH2COOR7; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; and R7is hydrogen, a hydrolyzable ester group or a cation to form a non-toxic pharmaceutically acceptable salt; or a solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一系列新型 O-羧甲基化的α-和β-糖脂化合物，其式为 式中 R是脂肪酸的酰基残基； R1为-(CH=CH)m-(CH2)n-CH3； R2、R3、R4、R5 和 R6 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C1-4 烷基、三氟甲基、羟基和 C1-4 烷氧基； R3、R4 和 R6 各自独立地为 - COOR7，条件是 R3、R4 和 R6 中至少有两个取代基为 - COOR7； mis为 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数；以及 R7 是氢、可水解酯基或阳离子，以形成无毒的药学上可接受的盐； 或其溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。
• US5565433A
  申请人：——

  公开号：US5565433A

  公开（公告）日：1996-10-15
• US5663151A
  申请人：——

  公开号：US5663151A

  公开（公告）日：1997-09-02