p-methoxybenzyl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide | 147135-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 147135-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₇S
• 分子量: 448.456
• InChiKey: OKPCJHCJAKNGFM-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  129.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 p-methoxybenzyl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 在 盐酸二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-methoxybenzyl 7α-methoxy-2-exo-methylene-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 、 p-methoxybenzyl 7α-methoxy-2α-(1,1-dimethylethoxy)methyl-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 p-methoxybenzyl 7β-amino-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 在 辛酸铑 、 亚硝酸异丙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 p-methoxybenzyl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282