4,5-二氢萘并[1,2-B]噻吩-2-羧酸乙酯 | 19397-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,5-二氢萘并[1,2-B]噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 4,5-dihydronaphthalene[1,2-b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydronaphtho [1,2-b]thiophene-2-carboxylate；ethyl 4,5-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxylate；4,5-dihydro-naphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,5-dihydrobenzo[g][1]benzothiole-2-carboxylate
• CAS: 19397-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: VAEWXGXOYMXYFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢萘并[1,2-B]噻吩-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium monoperoxyphthalate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 α-Nsmoc-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧杂萘[1,2- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（α-Nsmoc）和3,3-二氧杂萘[ 2,1- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（β-Nsmoc）氨基保护基†

  摘要：

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-

  DOI：

  10.1021/jo062397g
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 40% KF/Al₂O₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,5-二氢萘并[1,2-B]噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  KF / Al2O3 / PEG-400：噻吩衍生物的菲塞尔曼型合成的高效催化体系

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338299

文献信息

• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• 三环杂芳香体系酰胺衍生物及其制备和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN108727416B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种三环杂芳香体系酰胺衍生物，其通式如(I)所示，其中R，W1，W2，W3，W4的定义详见说明书。此外，本发明还公开了上述化合物的制备方法、药物组合物。本发明所涉及的化合物具有良好的α7受体结合活性、较高的选择性和中高水平的激动效应。
• 4H-Thieno[3,2-c]chromene based inhibitors of Notum Pectinacetylesterase
  作者：Qiang Han、Praveen K. Pabba、Joseph Barbosa、Ross Mabon、Jason P. Healy、Michael W. Gardyan、Kristen M. Terranova、Robert Brommage、Andrea Y. Thompson、James M. Schmidt、Alan G.E. Wilson、Xiaolian Xu、James E. Tarver、Kenneth G. Carson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.038

  日期：2016.2

  A group of small molecule thienochromenes inhibitors of Notum Pectinacetylesterase are described. We developed SAR on three series based on carbon, oxygen and sulfur replacement of the 5-position. In each series, highly potent Notum Pectinacetylesterase inhibitors were identified. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7384974B2
  申请人：——

  公开号：US7384974B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• [EN] APT1 AND APT2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'APT1 ET D'APT2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]CORNELL UNIVERSITY

  公开号：WO2022246115A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Compounds, compositions including one or more of the compound(s), and methods of using the compounds and the compositions. The compounds comprise an (I) group. In various examples, a compound is an Acyl Protein Thioesterase 1 inhibitor (APT1 inhibitor) and/or an Acyl Protein Thioesterase 2 inhibitor (APT2 inhibitor). Compound(s) or composition(s), which may be pharmaceutical composition(s), can be used in methods of treating diseases or disorders, such as, for example, autoimmune disorders, neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and immune-mediated cancer diseases.