(1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]oct-6-en-3-one | 1252878-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]oct-6-en-3-one
• CAS: 1252878-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: VUYWSMJKBHBCIF-ZFGGDYGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-azetidin-2-one 在 Zeise's dimer 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以50%的产率得到(1S,4R,6R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔醇的金属催化环异构化和串联氧环化/羟基化：合成非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺

  摘要：

  2-氮杂环丁酮链炔醇，很容易从相应的醛或酮制备，被用作贵金属催化氧环化反应的原料。AgOAc 分别通过特定的 5-endo、5-exo 或 6-exo 途径专门提供二氢呋喃、亚甲基四氢呋喃或亚甲基四氢-2H-吡喃。有趣的是，在催化量的 Pt" 或 Au III 盐的存在下，环化反应优先通过炔醇的串联氧环化/羟基化发生，以中等至高产率提供各种非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺。此外，已经观察到可以完成串联金催化的甲氧基甲基炔基醚的环醚化/羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000710