acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranoside | 1372767-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1372767-21-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₈Si₃
• 分子量: 480.778
• InChiKey: DFLPDXRXNBIFSA-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 pentakis-O-trimethylsilyl-D-galctose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以231 mg的产率得到1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-6-O-acetyl-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化的甲硅烷基化：简化的区域选择性一锅保护和碳水化合物的乙酰化

  摘要：

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101267

文献信息

• Selective Acetylation of per-<i>O</i>-TMS-Protected Monosaccharides
  作者：Mark A. Witschi、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol101751d

  日期：2010.10.1

  Selective acetylation of various per-O-TMS-protected carbohydrates has been accomplished. Using a protecting group exchange strategy and microwave assistance, monosaccharides (glucose, galactose, and mannose) can be selectively acetylated producing either the 6-O-monoacetate or 1,6-O-diacetylated species. This new class of molecules can be deprotected without migration of the acetyl groups, providing useful synthetic intermediates. To demonstrate the scope of the reaction, the methodology was successfully extended to TMS-protected ceramide.