3-[[4-[(E)-2-[4-[[bis[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]methyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methyl-[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]propyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate | 1373391-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[[4-[(E)-2-[4-[[bis[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]methyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methyl-[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]propyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1373391-78-6
• 化学式: C₆₈H₇₀N₁₄O₈
• 分子量: 1211.39
• InChiKey: KSINHSXBUUMTJG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene 、 naphthyridine carbamate dimer 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以18%的产率得到3-[[4-[(E)-2-[4-[[bis[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]methyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methyl-[3-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]propyl]amino]propyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine tetramer with a pre-organized structure for 1:1 binding to a CGG/CGG sequence

  摘要：

  萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）是含有 CGG/CGG 序列的 DNA 的合成配体。虽然 NCD 可以选择性地与 CGG/CGG 序列紧密结合，但其高度合作的 2:1 结合模式阻碍了对这种结合的精确分析。我们在本文中描述了一系列萘啶四聚体的合成过程，这些四聚体由两个 NCD 分子与各种连接体连接而成，目的是寻找一种配体，以 1:1 的化学计量学比例完全与 CGG/CGG 序列结合。在测试的配体中，NCTB 和 Z -NCTS 具有构象灵活性受限的连接分子[分别为联苯和 (Z) - 二苯乙烯连接分子]，这两种配体都能形成 1:1 的配体-CGG/CGG 复合物。在 Z -NCTS 中，(Z) - 二苯乙烯连接体被设计成具有适合结合的预组织构象，事实上，这种连接体具有最高的结合亲和力。通过等温滴定量热法获得的热力学参数表明，Z -NCTS 的较强结合力归因于其较低的熵成本。本研究不仅提供了一种新型的 1:1 结合配体，还为后续 DNA 和 RNA 结合配体的分子设计提供了宝贵的反馈信息。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1148