(+/-)2-Amino-N-{2-[((1S*,2R*)-2-{[(4-(methylthio)phenyl)sulfonyl]methyl}cyclohexyl)amino]-2-oxoethyl}-5-(trifluoromethyl)benzamide | 604764-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)2-Amino-N-{2-[((1S*,2R*)-2-{[(4-(methylthio)phenyl)sulfonyl]methyl}cyclohexyl)amino]-2-oxoethyl}-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[2-[[(1S,2R)-2-[(4-methylsulfanylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 604764-73-0
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃N₃O₄S₂
• 分子量: 543.631
• InChiKey: XIPSSFFZVOUHJN-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)tert-butyl 2-{[(2-{[(1S*,2R*)-2-({[4-(methylthio)phenyl]sulfonyl}methyl)cyclohexyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)2-Amino-N-{2-[((1S*,2R*)-2-{[(4-(methylthio)phenyl)sulfonyl]methyl}cyclohexyl)amino]-2-oxoethyl}-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfone-containing di- and trisubstituted cyclohexanes as potent CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists

  摘要：

  Potent sulfone-containing di- and trisubstituted cyclohexanes were synthesized and evaluated as CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists. This led to the trisubstituted derivative 54, which exhibited excellent binding (CCR2 IC50 = 1.3 nM) and functional antagonism (calcium flux IC50 = 0.5 nM and chemotaxis IC50 = 0.2 nM). The superiority of the trisubstituted scaffold was rationalized to be the result of a conformational rigidification, which provided insight into the bioactive conformation of this chemotype. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.041

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030216434A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis, asthma, restinosis, organ transplantation, and cancer.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂或其药用盐形式，用于预防风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化、哮喘、再狭窄、器官移植和癌症。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptors activity
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20060135503A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis, asthma, restinosis, organ transplantation, and cancer.

  本申请描述了MCP-1调节剂的化学式(I)或其药学上可接受的盐形式，可用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化、哮喘、再狭窄、器官移植和癌症。
• US7087604B2
  申请人：——

  公开号：US7087604B2

  公开（公告）日：2006-08-08
• US7776884B2
  申请人：——

  公开号：US7776884B2

  公开（公告）日：2010-08-17