benzyl N-[(E)-2,2-dimethyl-7-oxohept-5-enyl]carbamate | 1036403-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(E)-2,2-dimethyl-7-oxohept-5-enyl]carbamate
• CAS: 1036403-93-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: MMSGCVYNYDIYRM-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(E)-2,2-dimethyl-7-oxohept-5-enyl]carbamate 在 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-benzyl 2-(2-methoxyvinyl)-5,5-dimethylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过形成手性混合磷酸乙缩醛对哌啶的对映选择性合成：实验和理论研究

  摘要：

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405128
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 benzyl N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到benzyl N-[(E)-2,2-dimethyl-7-oxohept-5-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化的不对称分子内杂原子迈克尔加成的改进方案：高脯氨酸、Pelletierine 和 Homopipecolic Acid 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。

  DOI：

  10.1021/jo800749t