4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(benzene-1,2-diol) | 633699-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
• 英文别名: 4-[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)butan-2-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 633699-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JNRHWIWTLPDOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(benzene-1,2-diol) 在 氧气 作用下， 生成 2,3,6,7-tetrahydroxy-9,10-dimethylphenanthrene 、 2,3,5,6-tetrahydroxy-9,10-dihydrophenanthrene 、
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烷侧链取代基对二苯并环己二烯形成的影响及其对体外α-突触核蛋白聚集的抑制作用

  摘要：

  天然存在的二儿茶酚木酚素去甲二氢愈创木酸 (NDGA) 和丁基接头上没有甲基的类似物均在 pH 7.4 下发生分子内环化，形成二苯并环辛二烯。NDGA 和这些二苯并环辛二烯已被证明可以防止α-突触核蛋白的体外聚集，α-突触核蛋白是一种与帕金森病相关的本质上无序的蛋白质。NDGA 在丁基接头上有两个邻位甲基，这些甲基的存在减弱了分子内环化与未取代类似物的速率，这与预期的 Thorpe-Ingold 效应相反，这可能是由于环化过程中的空间排斥。 已知许多 1,2-双乙烷二邻苯二酚可在体外抑制 α-突触核蛋白聚集我们假设这些化合物经历了类似的分子内环化，环化产物可能是该活性的原因。为了检验这一假设，我们制备了一系列 1,2-双乙烷二邻苯二酚，在接头上具有 0、2 和 4 个甲基取代基。我们已经证实这些化合物经过分子内环化形成二苯并环己二烯，甲基取代基之间的空间相互作用导致分子内环化速率增加，这与

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117147
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20 %的产率得到4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烷侧链取代基对二苯并环己二烯形成的影响及其对体外α-突触核蛋白聚集的抑制作用

  摘要：

  天然存在的二儿茶酚木酚素去甲二氢愈创木酸 (NDGA) 和丁基接头上没有甲基的类似物均在 pH 7.4 下发生分子内环化，形成二苯并环辛二烯。NDGA 和这些二苯并环辛二烯已被证明可以防止α-突触核蛋白的体外聚集，α-突触核蛋白是一种与帕金森病相关的本质上无序的蛋白质。NDGA 在丁基接头上有两个邻位甲基，这些甲基的存在减弱了分子内环化与未取代类似物的速率，这与预期的 Thorpe-Ingold 效应相反，这可能是由于环化过程中的空间排斥。 已知许多 1,2-双乙烷二邻苯二酚可在体外抑制 α-突触核蛋白聚集我们假设这些化合物经历了类似的分子内环化，环化产物可能是该活性的原因。为了检验这一假设，我们制备了一系列 1,2-双乙烷二邻苯二酚，在接头上具有 0、2 和 4 个甲基取代基。我们已经证实这些化合物经过分子内环化形成二苯并环己二烯，甲基取代基之间的空间相互作用导致分子内环化速率增加，这与

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117147

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] N-BENZAMIDES D'ARYLE SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS LIÉS POUR TRAITEMENT DES MALADIES AMYLOÏDES ET DES SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2005113489A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Substituted diaryl compounds of the Formulae (I, II, III), where the variables are as defined in the claims, and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  根据权利要求中定义的变量，提供了公式（I，II，III）的取代二芳基化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的用途，包括阿尔茨海默病中观察到的Aß淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的IAPP淀粉样病变，以及在帕金森病中观察到的α-突触核病变，并提供了用于制造这种治疗药物的方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOIDES ET DE SYNUCLEINOPATHIES, NOTAMMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DU DIABETE DE TYPE 2 ET DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2003101927A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinophathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药用可接受酯，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是Aß淀粉样病变，如阿尔茨海默病中观察到的，IAPP淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的，以及α-突触核病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造用于此类治疗的药物。
• Compounds, compositions and methods for the treatment of amyloid diseases and synucleinopathies such as Alzheimer's disease, type 2 diabetes, and parkinson's disease
  申请人：——

  公开号：US20040127555A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially A&bgr; amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双和三羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药学上可接受的酯，其合成方法，包含它们的药物组成物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的应用，特别是Aβ淀粉样蛋白病，如阿尔茨海默病，IAPP淀粉样蛋白病，如2型糖尿病中观察到的，以及突触核蛋白病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造此类治疗药物。
• Substituted N-aryl benzamides and related compounds for treatment of amyloid diseases and synucleinopathies
  申请人：Snow D. Alan

  公开号：US20060199838A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Substituted n-aryl benzamides, related compounds and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aβ amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  本发明提供了取代的n-芳基苯甲酰胺，相关化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成方法，含有它们的制药组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的应用，包括Aβ淀粉样蛋白病，如阿尔茨海默病中观察到的IAPP淀粉样蛋白病，如2型糖尿病中观察到的以及突触核蛋白病，如帕金森病中观察到的，以及制造用于这种治疗的药物。
• Compounds, compositions and methods for the treatment of amyloid diseases such as systemic AA amyloidosis
  申请人：Snow D. Alan

  公开号：US20070225362A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aβ amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, AA/SAA amyloidosis, such as observed in systemic AA amyloidosis and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双羟基和三羟基芳基化合物及其甲氧基二氧杂环化物和药学上可接受的酯类，它们的合成，含有它们的制药组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是阿尔茨海默病中观察到的Aβ淀粉样变性，IAPP淀粉样变性，例如在2型糖尿病中观察到的AA / SAA淀粉样变性，以及突触蛋白病，例如在帕金森病中观察到的应用，以及用于制造这种治疗药物。