3-Ethyl-8-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]indolizine-10-carboxylic acid ethyl ester | 138494-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-Ethyl-8-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]indolizine-10-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-ethyl-8-methyl-4-oxo-2-sulfanylidene-[1,3]thiazino[6,5-b]indolizine-10-carboxylate
• CAS: 138494-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: YXZVWCHCDLYBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 Diethyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-7-methylindolizine-1,3-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-Ethyl-8-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]indolizine-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。27. 1,3-噻嗪基[6,5-b]吲哚嗪衍生物的首次合成

  摘要：

  2-[巯基(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与异硫氰酸烷基酯在叔丁醇钾存在下在 N,N-二甲基甲酰胺中反应得到新的杂环，3-烷基-2H-1,3- oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithione 衍生物，产率适中。另一方面，它们与异硫氰酸苯酯的反应没有得到相应的 2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithiones，尽管 2-[mercapto(methylthio )methylene]-1-methyl-2(3H)-indolizinone 与苯基异硫氰酸酯得到 10-methyl-3-phenyl-2-phenylimino-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazino[6,5-b] indolizine-4-thione 的产率非常低 (10%)。这些 2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3289