1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-4-phenylsulfanyl-azetidin-2-one | 117539-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-4-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(3-phenylpropylidene)-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 117539-86-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NOSSi
• 分子量: 409.668
• InChiKey: CZIGRIWHKFGYHD-UZYVYHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-4-thiophenyl-1-tert-butyldimethylsilylazetidin-2-one 、 苯丙醛 、 lithium diisopropyl amide 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGILVIE, WILLIAM W.;DURST, TONY, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 2, 304-309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 3-alkylidene-β-lactams. A preparation of 3-alkenyl-3-hydroxy-β-lactams
  作者：William W. Ogilvie、Tony Durst

  DOI：10.1139/v88-053

  日期：1988.2.1

  Hydroxylation of the enolates of several 3-alkylideneazetidin-2-ones with MoOPH leads to the formation of 3-hydroxy-3-alkenylazetidin-2-ones in fair to good yields. The products were formed with trans stereochemistry in the alkenyl moiety and a presumed trans relationship between the hydroxyl substituent and a 4-substituent. Hydrogenation leads to 3-alkyl-3-hydroxy-azetidin-2-ones. The prerequisite 3-alkylideneazetidin-2-ones were formed from 3-trimethylsilylazetidin-2-ones and aldehydes via a Peterson olefin synthesis.

  几种3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮的烯醇负离子与MoOPH的羟基化反应导致形成3-羟基-3-烯基吡咯烷-2-酮，产率在中等到良好之间。生成的产物在烯烃部分呈现反式构型，并假定羟基取代基和4-取代基之间为反式关系。氢化反应导致3-烷基-3-羟基吡咯烷-2-酮的形成。先决条件的3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮是通过3-三甲基硅基吡咯烷-2-酮和醛经Peterson烯烃合成形成的。