2-(2-(4-chlorophenyl)-2-phenylvinyl)aniline | 1279723-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-phenylvinyl)aniline
• CAS: 1279723-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: VTEVIFQTHQNWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-chlorophenyl)-2-phenylvinyl)aniline 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物合成2,3-二取代吲哚

  摘要：

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006917
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物合成2,3-二取代吲哚

  摘要：

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006917

文献信息

• Metal-Free C–H Amination for Indole Synthesis
  作者：Young Ho Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol5015398

  日期：2014.7.18

  An effective metal-free C-H amination of N-Ts-2-alkenylanilines by using DDQ as an oxidant has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. This protocol is operationally simple and robust, obviates the need of expensive transition-metal catalysts, and offers a broad substrate scope. A mechanism involving a radical cation generated by SET and a migratorial process via a phenonium ion intermediate is proposed.