r-2-(p-nitrophenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane | 2365-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: r-2-(p-nitrophenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• 英文别名: racem-4,6-Dimethyl-2-<4-nitro-phenoxy>-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-oxid；2-(p-nitrophenoxy)-2-oxo-4,6-dimethyl-1,3,2λ⁵-dioxaphosphorinane
• CAS: 2365-00-6；2545-35-9；132201-06-0；132201-07-1；132201-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₆P
• 分子量: 287.209
• InChiKey: HEJNFDCAAFTIKJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 r-2-(p-nitrophenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  一些2-对硝基苯氧基-1,3,2-二氧杂膦环氧化物2-和-二氧杂膦环氧化物2-的反应性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00330a007

文献信息

• Use of 17O NMR in a stereochemical study of the alkaline hydrolysis of cyclic six-membered 2-aryl phosphates
  作者：Barbara Gordillo、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00006a041

  日期：1991.3

  The alkaline hydrolysis of the title compounds 1-5 (Chart II) with 17 OH − has been studied. The labeled cyclic phosphate salts produced by hydrolysis of 1-5 were converted to a mixture of the corresponding methyl esters by treatment with diazomethane. The resulting mixture was analyzed by 31 P NMR or GC for the epimeric OCH 3 ratio and by 17 O NMR for the 17 O axial to equatorial ratio in the P= 17

  已经研究了标题化合物 1-5（图表 II）用 17 OH - 的碱性水解。通过用重氮甲烷处理，将1-5水解产生的标记环状磷酸盐转化为相应甲酯的混合物。所得混合物通过 31 P NMR或GC分析差向异构OCH 3 比率，并通过 17 O NMR分析P＝17 O部分中的17 O轴向与赤道比率。ArO - 被 17 OH - 在磷上的亲核置换是非立体专一性的。通过假设涉及反演的直接置换过程以涉及保留的五配位中间体的伪旋转完成，可以使结果合理化。