4,5-二氯-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 685513-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4,5-二氯-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 4,5-dichloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4,5-Dichloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；(4,5-dichloropyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 685513-95-5
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₂N₂Si
• 分子量: 343.371
• InChiKey: JUZAIMKYOWCVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-azido-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-胺的合 成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氯‑1H‑吡咯并[2,3‑B]吡啶‑4‑胺的合成方法。主要解决缺少量化合成方法的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：4‑氯‑7‑氮杂吲哚在四氢呋喃中和氢化钠，三异丙基氯硅烷室温下反应，生成化合物1；化合物1在四氢呋喃中和仲丁基锂，六氯乙烷低温反应，生成化合物2；化合物2和叠氮化钠，氯化铵，在N,N‑二甲基甲酰胺中高温下反应，生成化合物3；在钯碳催化作用下，化合物3在乙醇中被常压下氢化，生成目标化合物4。作为价格昂贵的精细化工产品，5‑氯‑1H‑吡咯并[2,3‑B]吡啶‑4‑胺在制药行业中得到广泛应用。

  公开号：

  CN107298679B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4,5-二氯-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations

  摘要：

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.122

文献信息

• Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations
  作者：Alexandre L’Heureux、Carl Thibault、Réjean Ruel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.122

  日期：2004.3

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种5-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-胺的合 成方法
  申请人：上海吉尔多肽有限公司

  公开号：CN107298679B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种5‑氯‑1H‑吡咯并[2,3‑B]吡啶‑4‑胺的合成方法。主要解决缺少量化合成方法的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：4‑氯‑7‑氮杂吲哚在四氢呋喃中和氢化钠，三异丙基氯硅烷室温下反应，生成化合物1；化合物1在四氢呋喃中和仲丁基锂，六氯乙烷低温反应，生成化合物2；化合物2和叠氮化钠，氯化铵，在N,N‑二甲基甲酰胺中高温下反应，生成化合物3；在钯碳催化作用下，化合物3在乙醇中被常压下氢化，生成目标化合物4。作为价格昂贵的精细化工产品，5‑氯‑1H‑吡咯并[2,3‑B]吡啶‑4‑胺在制药行业中得到广泛应用。