3,4-dihydroxy-pyrrole-2,5-dione | 122275-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-1H-pyrrol-2,5-dion；3,4-Dihydroxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 122275-38-1
• 化学式: C₄H₃NO₄
• 分子量: 129.072
• InChiKey: RKTMDCWOSHFYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-pyrrole-2,5-dione 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到3,4-Dimethoxy-1H-pyrrol-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Reduktone von Maleinimiden.Reductones of Maleinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220514
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-1-oxa-5-aza-spiro[2.4]heptane-4,7-dione 在 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以52%的产率得到3,4-dihydroxy-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108

文献信息

• POSCHENRIEDER, HERMANN;STACHEL, HANS-DIETRICH, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 301-302
  作者：POSCHENRIEDER, HERMANN、STACHEL, HANS-DIETRICH

  DOI：——

  日期：——
• New azabenzoquinones by ring-expansion reactions
  作者：H. Poschenrieder、H.-D. Stachel、B. Wiesend、K. Polborn

  DOI：10.1002/jhet.5570400108

  日期：2003.1

  Ozonolysis of the pyrrolidinediones 4 afforded the pyrrolidinetriones 5, which in the presence of Lewis acids were converted into maleimide 6. Analogously, ozonolysis of the pyrrolidinones 7 gave the pyrrolidinediones 8, which were converted into the pyridinetriones 11a, b via Lewis acid catalyzed isomerization to yield the trihydroxypyridones 10 and ensuing air oxidation. In solution two tautomeric

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。
• Reduktone von Maleinimiden.Reductones of Maleinimides
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/ardp.19893220514

  日期：——