(-)-N-(((2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-yl)carbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1448804-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-(((2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-yl)carbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-yl]-3-(4-nitrophenyl)sulfonylurea
• CAS: 1448804-74-7
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₆SSi
• 分子量: 457.623
• InChiKey: OGWIHYHBDKVIAL-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(((2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-yl)carbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 甲基苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到(+)-N-((4S,5R)-4-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-vinyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的催化剂控制的 C-O 与 C-N 烯丙基官能化

  摘要：

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。

  DOI：

  10.1021/ja405394v