ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate | 1352227-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1352227-40-7
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₅
• 分子量: 409.826
• InChiKey: KOPJMIXXAZXBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate 、 苄胺 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以55 %的产率得到3-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-4H-benzo[6,7]chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  苯并苯并嘧啶：合成、抗结直肠癌增殖活性和理化性质

  摘要：

  10个新的不同取代的3-benzyl-5-aryl-3,5-dihydro-4 H -benzo [6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidin-4,6,11-triones 3通过一个简单的合成和具有成本效益的一锅法、三组分反应，从现成的 ethyl 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromene-3-在无溶剂和无催化剂条件下制备羧酸盐、苄胺和原甲酸三乙酯。筛选了所有新化合物对两种结直肠癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物3-benzyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4 H -benzo[6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidine-4,6,11-trione ( 3a) 和 3-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-3,5-dihydro-4

  DOI：

  10.3390/molecules27227878
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并苯并嘧啶：合成、抗结直肠癌增殖活性和理化性质

  摘要：

  10个新的不同取代的3-benzyl-5-aryl-3,5-dihydro-4 H -benzo [6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidin-4,6,11-triones 3通过一个简单的合成和具有成本效益的一锅法、三组分反应，从现成的 ethyl 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromene-3-在无溶剂和无催化剂条件下制备羧酸盐、苄胺和原甲酸三乙酯。筛选了所有新化合物对两种结直肠癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物3-benzyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4 H -benzo[6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidine-4,6,11-trione ( 3a) 和 3-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-3,5-dihydro-4

  DOI：

  10.3390/molecules27227878

文献信息

• An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid
  作者：Yi Yu、Hongyun Guo、Xiaojun Li

  DOI：10.1002/jhet.747

  日期：2011.11

  A basic ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH), efficiently promotes a one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone to produce 4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐5,10‐dione derivatives in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。
• CeO₂/CuO@N‐GQDs@NH₂nanocomposite as a high‐performance catalyst for the synthesis of benzo[g]chromenes
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Fatemeh‐Sadat Bateni、Pouria Babaei

  DOI：10.1002/aoc.5657

  日期：2020.7

  A three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone has been achieved in the presence of an amino‐functionalized CeO2/CuO@ nitrogen graphene quantum dot nanocomposite as a highly effective heterogeneous catalyst to produce benzo[g]chromenes. The catalyst has been characterized by X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission

  在氨基官能化的CeO 2 / CuO @氮石墨烯量子点纳米复合物作为高效多相催化剂的存在下，已实现了芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-萘醌的三组分反应。生产苯并[g]色烯。该催化剂的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线光电子光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）和振动样品磁力计。该新催化剂已被证明在制备苯并[g]二甲基苯酮中非常有效。