N-ethyl-N-[naphthalen-1-yl(phenyl)phosphanyl]ethanamine | 202660-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-[naphthalen-1-yl(phenyl)phosphanyl]ethanamine
• CAS: 202660-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₂NP
• 分子量: 307.375
• InChiKey: RCVIUFLTDUEKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-[naphthalen-1-yl(phenyl)phosphanyl]ethanamine 在 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-naphthyl-phenyl-phosphinsaurechlorid
  参考文献：
  名称：

  通过直接亲核取代实际合成手性乙烯基膦氧化物。氨基膦配体的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo052575q
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-ethyl-N-[naphthalen-1-yl(phenyl)phosphanyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  P-立体生成二级膦氧化物的对映体分离及其向各种三级膦氧化物和硫代膦酸盐的立体特异性转化

  摘要：

  包含各种芳基和烷基的二级氧化膦以外消旋形式合成，这些产物形成了本研究报告的库。TADDOL 衍生物用于获得这些P-立体二氧化膦的光学拆分。所开发的拆分方法在优化的反应条件下显示出良好的范围，因为 14 种衍生物中有 9 种可以用对映体过量 (ee) ≥ 79% 制备，并且这些衍生物中有 5 种实​​际上是对映体纯的 >P(O)H 化合物 (ee ≥ 98%）。还证明了这种解析方法的可扩展性。通过单晶 XRD 测量阐明了导致非对映复合物形成的非共价相互作用。(秒)-(2-甲基苯基)苯基氧化膦在立体定向的 Michaelis-Becker、Hirao 或 Pudovik 反应中被转化为各种P-立体叔氧化膦和硫代次膦酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01364