methyl 2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)vinyl]-5-oxo-4-(triphenylphosphoranylidere)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1392519-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)vinyl]-5-oxo-4-(triphenylphosphoranylidere)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1392519-80-0
• 化学式: C₃₂H₂₄NO₆P
• 分子量: 549.519
• InChiKey: BJDTZNKFWXKSAB-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl 2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)vinyl]-5-oxo-4-(triphenylphosphoranylidere)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One–Pot Synthesis of β,γ-Unsaturated γ-Lactone Phosphorus Yildes using 2-Nitro Trans-Cinnamaldehyde and Acetylenic Esters in the Presence of Triphenylphosphine

  摘要：

  Three-component reaction of triphenylphosphine and 2-nitro trans-cinnamaldehyde with dialkyl acetylenedicarboxylate leads to beta,gamma-unsaturated gamma-lactone phosphorus ylides in moderate yields. The reactions of 2-nitro trans-cinnamaldehyde with alkyl propiolates in the presence of triphenylphosphine produce 2H-pyran derivatives in moderate yields without the formation of any gamma-lactone derivatives.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.680083