7-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | 201665-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 201665-70-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: ICXIHMRIFITWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 zinc diacetate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,17-diethyl-2,7,8,12,18-pentamethyl-3,5-propanoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第10部分。由4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚合成内消旋，β-丙卟啉

  摘要：

  苄基（6）和3-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸叔丁基酯（28）可以通过使用克诺尔吡咯缩合反应从环己酮轻松制得。用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到相应的7-乙酰氧基衍生物或相关的溶剂分解产物，随后在对甲苯磺酸的存在下，与5-未取代的吡咯-2-羧酸酯在乙酸中反应，得到一系列的7-吡咯基四氢吲哚16。优良的总产量。切割保护性酯单元，然后在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下与二甲酰基二吡咯基甲烷19进行酸催化缩合，得到良好的内消旋，β-丙卟啉收率26。这种化学方法具有足够的通用性，可以通过相同的方法制备具有两个六元环外环的卟啉（34）。另一方面，尝试使掺入六元碳环的α，c-二苯二烯37环化会导致所需的内消旋β-丙卟啉26a的中度至较差收率，这可能是由于碳环和环之间有害的空间相互作用所致。相邻的烷基取代基。尽管如此，下面描述的结果证明了这种方法对于合成沉积环烷卟啉的价值

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10288-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-(5-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到7-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第10部分。由4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚合成内消旋，β-丙卟啉

  摘要：

  苄基（6）和3-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸叔丁基酯（28）可以通过使用克诺尔吡咯缩合反应从环己酮轻松制得。用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到相应的7-乙酰氧基衍生物或相关的溶剂分解产物，随后在对甲苯磺酸的存在下，与5-未取代的吡咯-2-羧酸酯在乙酸中反应，得到一系列的7-吡咯基四氢吲哚16。优良的总产量。切割保护性酯单元，然后在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下与二甲酰基二吡咯基甲烷19进行酸催化缩合，得到良好的内消旋，β-丙卟啉收率26。这种化学方法具有足够的通用性，可以通过相同的方法制备具有两个六元环外环的卟啉（34）。另一方面，尝试使掺入六元碳环的α，c-二苯二烯37环化会导致所需的内消旋β-丙卟啉26a的中度至较差收率，这可能是由于碳环和环之间有害的空间相互作用所致。相邻的烷基取代基。尽管如此，下面描述的结果证明了这种方法对于合成沉积环烷卟啉的价值

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10288-5