2,6-双((4S,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶 | 1221973-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,6-双((4S,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis([4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine；2,6-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine
• CAS: 1221973-02-9
• 化学式: C₃₅H₂₉N₅
• 分子量: 519.649
• InChiKey: APPVMXCHSLHBIP-YRCZKMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双((4S,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-双[(4S,5S)-4,5-二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）-锌（II）催化剂催化直接对映选择性三组分Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100482
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,6-双((4S,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  PyBox–La(OTf)3 催化的 2-烯酰基吡啶与环戊二烯的对映选择性 Diels-Alder 环加成反应

  摘要：

  实现了 PyBox–La(OTf)3 催化的 2-alk-2-烯酰吡啶与环戊二烯的对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，产生对映纯二取代降冰片烯，其具有四个连续的立体中心，并且是高达 92:8 dr 的生物学相关结构和 99:1 呃。

  DOI：

  10.3390/molecules29132978

文献信息

• Direct Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines in Water
  作者：Mutsuyo Ohara、Yoshichika Hara、Tohru Ohnuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201402384

  日期：2014.6.12

  An enantioselective three‐component reaction of aldehydes, amines, and alkynes in water by using a bis(imidazoline)–CuI catalysts having a hydrophobic substituent and sodium dodecyl sulfate as a surfactant was developed. The reaction was applied to a broad range of aldehydes and alkynes to give optically active propargylamines with excellent yields (up to 99 %) and enantiomeric excesses (up to 99 % ee)

  通过使用具有疏水性取代基的双（咪唑啉）-Cu I催化剂和十二烷基硫酸钠作为表面活性剂，开发了对醛，胺和炔烃在水中的对映选择性三组分反应。该反应可用于各种醛和炔烃，从而以优异的收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 99％）得到光学活性的炔丙基胺 。
• Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Acyclic Vinylketene Silyl Acetals with Acyclic Ketimines
  作者：Kazuki Ogura、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.202100872

  日期：2021.10.5

  from alkynyl ketoesters was developed. Excellent yields and enantioselectivities were obtained from the reaction using bis(imidazoline)-Zn(II) catalyst. Based on experiments and MO calculation, a plausible transition state was proposed to explain the stereoselectivity of the reaction. The obtained products were converted into various amines and a lactam. This process provides an efficient route for

  开发了无环乙烯基烯酮甲硅烷基缩醛与衍生自炔基酮酯的无环酮亚胺的第一个对映选择性乙烯基曼尼希反应。从使用双(咪唑啉)-Zn(II)催化剂的反应中获得了优异的产率和对映选择性。基于实验和 MO 计算，提出了一个合理的过渡态来解释反应的立体选择性。所得产物被转化为各种胺和内酰胺。该方法为合成无环δ-氨基-α,β-不饱和羰基化合物及其衍生物提供了有效途径。