allyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-diphenylacetate | 946164-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: allyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-diphenylacetate
• CAS: 946164-41-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: RKTBAKDCYSDWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-diphenylacetate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-(二苯基亚甲基)-N-[(5-甲基吡啶-3-基)甲基]胺
  参考文献：
  名称：

  C−C Bond-Forming Reactions via Pd-Mediated Decarboxylative α-Imino Anion Generation

  摘要：

  alpha-Imino anions are generated under neutral reaction conditions via a Pd-mediated decarboxylation of allyl diphenylglycinate imines with concomitant formation of a pi-allylpalladium species. The resulting delocalized anion can attack the pi-allyl-Pd(II) species or be intercepted by aldehydes to afford homoallylic amines or protected 1,2-amino alcohols, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol071080f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3-溴丙烯 、 2,2-二苯基甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.630 g的产率得到allyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  C−C Bond-Forming Reactions via Pd-Mediated Decarboxylative α-Imino Anion Generation

  摘要：

  alpha-Imino anions are generated under neutral reaction conditions via a Pd-mediated decarboxylation of allyl diphenylglycinate imines with concomitant formation of a pi-allylpalladium species. The resulting delocalized anion can attack the pi-allyl-Pd(II) species or be intercepted by aldehydes to afford homoallylic amines or protected 1,2-amino alcohols, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol071080f

文献信息

• One-Pot Tandem Decarboxylative Allylation−Heck Cyclization of Allyl Diphenylglycinate Imines: Rapid Access to Polyfunctionalized 1-Aminoindanes
  作者：Wendy H. Fields、Ali K. Khan、Michal Sabat、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/ol801986m

  日期：2008.11.20

  1-Aminoindanes are generated from allyl diphenylglycinate imines employing a "one-pot" palladium-catalyzed decarboxylative allylation-Heck cyclization cascade. Variation of both the aryl and allyl moieties leads to a diverse range of polycyclic imines, amenable to the synthesis of natural products and other biologically relevant small molecules.